3-Amino-6-cyano-5-oxo-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester | 144924-23-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Amino-6-cyano-5-oxo-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
• 英文别名: Ethyl 3-amino-6-cyano-5-oxo-7-phenyl-[1,3]thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylate
• CAS: 144924-23-2
• 化学式: C₁₆H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 340.362
• InChiKey: KZFMWYMWBREGDT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.12
• 拓扑面积：
  134
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-Amino-6-cyano-5-oxo-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester 、 原甲酸三乙酯 在 乙酸酐 作用下， 反应 4.0h， 以72%的产率得到ethyl-6-cyano-3-ethoxymethyleneamino-5-oxo-7-phenylthiazolo<3,2-a>pyrimidin-2-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Bromonitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines (III)

  摘要：

  作为我们之前关于噻唑吡嘧啶的合成和性质的工作的延续，这些化合物被认为具有生物和药用重要性，本研究旨在合成新的多官能基取代的噻唑并[3,2-a]吡嘧啶。在乙醇中，将吡嘧啶衍生物I与溴丙二腈或溴氰乙酸乙酯在室温下在钾氢氧化物存在下反应，然后回流反应混合物，得到噻唑并[3,2-a]吡嘧啶IIa-IId。

  DOI：

  10.1135/cccc19921565
• 作为产物：
  描述：

  alpha-溴-alpha-氰基乙酸乙酯 、 1,2,3,4-四氢-4-氧代-6-苯基-2-硫代-5-嘧啶甲腈 在 氢氧化钾 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以58%的产率得到3-Amino-6-cyano-5-oxo-7-phenyl-5H-thiazolo[3,2-a]pyrimidine-2-carboxylic acid ethyl ester
  参考文献：
  名称：

  Bromonitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines (III)

  摘要：

  作为我们之前关于噻唑吡嘧啶的合成和性质的工作的延续，这些化合物被认为具有生物和药用重要性，本研究旨在合成新的多官能基取代的噻唑并[3,2-a]吡嘧啶。在乙醇中，将吡嘧啶衍生物I与溴丙二腈或溴氰乙酸乙酯在室温下在钾氢氧化物存在下反应，然后回流反应混合物，得到噻唑并[3,2-a]吡嘧啶IIa-IId。

  DOI：

  10.1135/cccc19921565

文献信息

• Bromonitriles in Heterocyclic Synthesis. Synthesis and Reactions of Thiazolo[3,2-a]pyrimidines (III)
  作者：Ahmed A. Geies

  DOI：10.1135/cccc19921565

  日期：——

  As a continuation of our previous work about the synthesis and properties of thiazolopyrimidines, which are expected to be of biological and medicinal importance, the present work is aimed to synthesize new polyfunctional substituted thiazolo[3,2-a]pyrimidines. Pyrimidine derivatives I were reacted with bromomalononitrile or ethyl bromocyanoacetate at room temperature in ethanol in presence of potassium hydroxide as a basic catalyst followed by refluxing the reaction mixture to give thiazolo[3,2-a]pyrimidines IIa-IId.

  作为我们之前关于噻唑吡嘧啶的合成和性质的工作的延续，这些化合物被认为具有生物和药用重要性，本研究旨在合成新的多官能基取代的噻唑并[3,2-a]吡嘧啶。在乙醇中，将吡嘧啶衍生物I与溴丙二腈或溴氰乙酸乙酯在室温下在钾氢氧化物存在下反应，然后回流反应混合物，得到噻唑并[3,2-a]吡嘧啶IIa-IId。