(+/-)-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthrene-1,4-diol | 408336-08-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (+/-)-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthrene-1,4-diol
• 英文别名: (+/-)-4b,5,6,7,8,10-Hexahydro-phenanthren-1,4-diol；(+/-)-1.2.3.4.4a.9-Hexahydro-phenanthrendiol-(5.8)；4b,5,6,7,8,10-Hexahydrophenanthrene-1,4-diol
• CAS: 408336-08-3
• 化学式: C₁₄H₁₆O₂
• 分子量: 216.28
• InChiKey: DUWMPWHDNQWVLT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthrene-1,4-diol 、 硫酸二甲酯 在 sodium hydroxide 作用下， 生成 5,8-dimethoxy-1,2,3,4,4a,9,10,10a-octahydro-phenanthrene 、 1-Methoxy-4b,5,6,7,8,8a,9,10-octahydro-[4]phenanthrol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第三次沟通。7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的结构证据和衍生物

  摘要：

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320727
• 作为产物：
  描述：

  4a,4b,5,6,7,8,10,10a-octahydrophenanthrene-1,4-dione 在 盐酸 、 乙醇 、 tin(ll) chloride 作用下， 生成 (+/-)-4b,5,6,7,8,10-hexahydro-phenanthrene-1,4-diol
  参考文献：
  名称：

  尝试合成类固醇系列化合物。第三次沟通。7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲的结构证据和衍生物

  摘要：

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。

  DOI：

  10.1002/hlca.19490320727

文献信息

• 117. Studies of the Diels–Alder reaction. Part I. The reaction between 1-vinylcyclohex-1-ene and benzoquinone, and the reduction of Δ^2:9(14)-decahydro-1 : 4-diketophenanthrene
  作者：P. A. Robins、James Walker

  DOI：10.1039/jr9520000642

  日期：——
• Versuche zur Synthese von Verbindungen der Steroidreihe. 3. Mitteilung. Strukturbeweis und Derivate des 7-Keto-1,4-dimethoxy-13-methyl-5,6,7,9,10,13-hexahydro-phenanthrens
  作者：C. A. Grob、W. Jundt、H. Wicki

  DOI：10.1002/hlca.19490320727

  日期：1949.12.1

  13-hexahydro-phenanthrens (II) wurde durch Reduktion zum gesättigten Alkohol IV und anschliessende Selen-Dehydrierung zu 1,4-Dimethoxy-phenanthren bewiesen. Letztere Verbindung wurde zu Phenanthren abgebaut und ferner auf eindeutigem Wege synthetisiert. Im Zusammenhang mit dieser Synthese wurde ein neues 1,4-Dimethoxy-hexahydro-phenanthren (VII b) und ein entsprechendes Octahydro-derivat VIII hergestellt.

  较早获得的7-酮-1,4-二甲氧基-13-甲基-5,6,7,9,10,13-六氢菲（II）的组成通过还原为饱和醇IV和随后的硒而增加证明了脱氢1，4-二甲氧基菲。后者化合物被分解成菲，并且也以独特的方式合成。关于该合成，制备了新的1，4-二甲氧基-六氢菲（VIIb）和相应的八氢衍生物VIII。