dimethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylidene)malonate | 1112238-30-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: dimethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylidene)malonate
• 英文别名: dimethyl 2-[(E)-1-hydroxy-3-phenylprop-2-enylidene]propanedioate
• CAS: 1112238-30-8
• 化学式: C₁₄H₁₄O₅
• 分子量: 262.262
• InChiKey: QFHUJCMTBWAFHV-CMDGGOBGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.9
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  72.8
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylidene)malonate 、 2-氧代-4-苯基-3-丁酸甲酯 在 奎宁 作用下， 反应 48.0h， 生成 trimethyl (S,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-phenylbut-3-ene-1,1,4-tricarboxylate 、 trimethyl (R,Z)-4-(cinnamoyloxy)-2-phenylbut-3-ene-1,1,4-tricarboxylate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007
• 作为产物：
  描述：

  肉桂酰氯 、 丙二酸二甲酯 在 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 mineral oil 为溶剂， 以58%的产率得到dimethyl (E)-2-(1-hydroxy-3-phenylallylidene)malonate
  参考文献：
  名称：

  金鸡纳生物碱催化的β，γ-不饱和α-酮酯的意外串联对映选择性迈克尔加成/氧杂-亲核重排反应

  摘要：

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。

  DOI：

  10.1016/j.tetasy.2008.11.007

文献信息

• An unexpected tandem enantioselective Michael addition/oxa-nucleophilic rearrangement reaction of β,γ-unsaturated α-keto esters catalyzed by cinchona alkaloids
  作者：Hai-Feng Wang、Chang-Wu Zheng、Ying-Quan Yang、Zhuo Chai、Gang Zhao

  DOI：10.1016/j.tetasy.2008.11.007

  日期：2008.11

  Cinchona alkaloids were found to catalyze an enantioselective Michael addition/oxa-nucleophilic rearrangement reaction of β,γ-unsaturated α-keto esters 1 and malonates 2. Using the optimum catalyst quinine 4a, a series of the rearranged products 3 were obtained with up to 98% yield and 82% ee under mild reaction conditions.

  发现金鸡纳生物碱催化β，γ-不饱和α-酮酯1和丙二酸酯2的对映选择性迈克尔加成/氧合亲核重排反应。使用最佳催化剂奎宁4a，在温和的反应条件下获得了一系列重排产物3，产率高达98％，ee达到82％。