4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol | 42866-38-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol
• 英文别名: 4-[(E)-[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]phenol；4-[[(E)-3-phenylprop-2-enylidene]amino]phenol
• CAS: 42866-38-6
• 化学式: C₁₅H₁₃NO
• 分子量: 223.274
• InChiKey: VGRRMDJXZDBXNE-ZFCVXBDBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  32.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol 、 2-methylbut-3-yn-2-yl phenyldiazoacetate 在 dichloro(pyridine-2-carboxylato)gold(III) 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 6.0h， 以64%的产率得到(Z)-7-[(4-hydroxyphenyl)amino]methylene-5,5-dimethyl-2,6-diphenylcyclohept-2-ene-1,4-dione
  参考文献：
  名称：

  金（III）催化的炔丙基芳基重氮酸酯与肉桂亚胺的反应的分子内环加成/重排级联反应

  摘要：

  共轭的环庚烯-1,4-二酮-烯胺是在炔丙基芳基重氮乙酸酯和肉桂基亚胺之间的Au（III）催化反应中出乎意料的重排而得的环加成产物。通过最初的快速Au（III）催化的[4 + 3]-环加成反应形成二氢a庚啶基芳基重氮乙酸酯，然后依次进行[3 + 2]-环加成-/氮挤出和酰氧基迁移，发生随后的未催化的多米诺骨牌转化，从而实现了这种复杂的转化/ retro-Michael加法/互变异构。

  DOI：

  10.1039/c8cc07885h
• 作为产物：
  描述：

  反式肉桂醛 、 对氨基苯酚 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以84%的产率得到4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol
  参考文献：
  名称：

  Synthesis, Characterization, Biological Evaluation and DNA Interaction Studies of 4-Aminophenol Derivatives: Theoretical and Experimental Approach

  摘要：

  在这项研究中，合成了五种4-氨基苯酚衍生物（4-氯-2-（（（4-羟基苯基）亚甲基）亚胺）苯酚（S-1），4-（（4-（二甲基氨基）苄亚甲基）氨基）苯酚（S-2），4-（（3-硝基苄亚甲基）氨基）苯酚（S-3），4-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）苯酚（S-4）和4-（（（E）-3-苯基烯丙基）氨基）苯酚（S-5）），并通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行了表征。对合成化合物进行了抗微生物（革兰氏阳性和阴性细菌和酿酒酵母菌）和抗糖尿病（α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制）活性测试。所有化合物都显示出对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538），黄色微球菌（ATCC 4698），表皮葡萄球菌（ATCC 12228），枯草杆菌亚种sp spizizenii（ATCC 6633），百日咳支原体（ATCC 4617）和酿酒酵母菌（ATCC 9763）菌株的广谱活性。新合成的化合物呈现出浓度依赖性的显著淀粉酶（93.2％）和葡萄糖苷酶（73.7％）抑制。还进行了合成席夫碱与人类DNA的相互作用研究。S-1，S-2，S-3和S-5的光谱带均显示出超色谱效应，而S-4的光谱带则显示出低色谱效应。此外，S-2，S-3和S-4化合物的光谱带还发现呈现出波长红移效应。目前的研究揭示了合成化合物的广谱抗微生物和抗糖尿病活性。此外，DNA相互作用研究突显了合成化合物作为抗癌剂的潜力。DNA相互作用研究以及分子对接方法表明了合成化合物的有希望的抗糖尿病活性。

  DOI：

  10.3390/molecules27041352

文献信息

• Intramolecular cycloaddition/rearrangement cascade from gold(<scp>iii</scp>)-catalysed reactions of propargyl aryldiazoesters with cinnamyl imines
  作者：Huang Qiu、Hadi Arman、Wenhao Hu、Michael P. Doyle

  DOI：10.1039/c8cc07885h

  日期：——

  Conjugated cycloheptene-1,4-dione-enamines are cycloaddition products from a surprising rearrangement in a Au(III)-catalysed reaction between propargyl aryldiazoacetates and cinnamyl imines. This complex transformation occurs through an initial rapid Au(III)-catalysed [4+3]-cycloaddition to form dihydroazepinyl aryldiazoacetates followed by a subsequent uncatalyzed domino transformation that occurs

  共轭的环庚烯-1,4-二酮-烯胺是在炔丙基芳基重氮乙酸酯和肉桂基亚胺之间的Au（III）催化反应中出乎意料的重排而得的环加成产物。通过最初的快速Au（III）催化的[4 + 3]-环加成反应形成二氢a庚啶基芳基重氮乙酸酯，然后依次进行[3 + 2]-环加成-/氮挤出和酰氧基迁移，发生随后的未催化的多米诺骨牌转化，从而实现了这种复杂的转化/ retro-Michael加法/互变异构。
• Synthesis, Characterization, Biological Evaluation and DNA Interaction Studies of 4-Aminophenol Derivatives: Theoretical and Experimental Approach
  作者：Bushra Rafique、Saima Kalsoom、Abdulrahim A. Sajini、Hammad Ismail、Mudassir Iqbal

  DOI：10.3390/molecules27041352

  日期：——

  In the present study, five 4-aminophenol derivatives (4-chloro-2-(((4-hydroxyphenyl)imino)methyl)phenol(S-1), 4-((4-(dimethylamino)benzylidene)amino)phenol(S-2), 4-((3-nitrobenzylidene)amino)phenol(S-3), 4-((thiophen-2-ylmethylene)amino)phenol(S-4) and 4-(((E)-3-phenylallylidene)amino)phenol(S-5)) were synthesized and characterized by FT-IR, 1H-NMR, 13C-NMR and elemental analyses. The synthesized compounds were tested for their antimicrobial (Gram-positive and Gram-negative bacteria and Saccharomyces cervesea fungus) and antidiabetic (α-amylase and α-glucosidase inhibitory) activities. All the compounds showed broad-spectrum activities against the Staphylococcus aureus (ATCC 6538), Micrococcus luteus (ATCC 4698), Staphylococcus epidermidis (ATCC 12228), Bacillus subtilis sub. sp spizizenii (ATCC 6633), Bordetella bronchiseptica (ATCC 4617) and Saccharomyces cerevisiae (ATCC 9763) strains. The newly synthesized compounds showed a significant inhibition of amylase (93.2%) and glucosidase (73.7%) in a concentration-dependent manner. Interaction studies of Human DNA with the synthesized Schiff bases were also performed. The spectral bands of S-1, S-2, S-3 and S-5 all showed hyperchromism, whereas the spectral band of S-4 showed a hypochromic effect. Moreover, the spectral bands of the S-2, S-3 and S-4 compounds were also found to exhibit a bathochromic shift (red shift). The present studies delineate broad-spectrum antimicrobial and antidiabetic activities of the synthesized compounds. Additionally, DNA interaction studies highlight the potential of synthetic compounds as anticancer agents. The DNA interaction studies, as well as the antidiabetic activities articulated by the molecular docking methods, showed the promising aspects of synthetic compounds.

  在这项研究中，合成了五种4-氨基苯酚衍生物（4-氯-2-（（（4-羟基苯基）亚甲基）亚胺）苯酚（S-1），4-（（4-（二甲基氨基）苄亚甲基）氨基）苯酚（S-2），4-（（3-硝基苄亚甲基）氨基）苯酚（S-3），4-（（噻吩-2-基亚甲基）氨基）苯酚（S-4）和4-（（（E）-3-苯基烯丙基）氨基）苯酚（S-5）），并通过FT-IR，1H-NMR，13C-NMR和元素分析进行了表征。对合成化合物进行了抗微生物（革兰氏阳性和阴性细菌和酿酒酵母菌）和抗糖尿病（α-淀粉酶和α-葡萄糖苷酶抑制）活性测试。所有化合物都显示出对金黄色葡萄球菌（ATCC 6538），黄色微球菌（ATCC 4698），表皮葡萄球菌（ATCC 12228），枯草杆菌亚种sp spizizenii（ATCC 6633），百日咳支原体（ATCC 4617）和酿酒酵母菌（ATCC 9763）菌株的广谱活性。新合成的化合物呈现出浓度依赖性的显著淀粉酶（93.2％）和葡萄糖苷酶（73.7％）抑制。还进行了合成席夫碱与人类DNA的相互作用研究。S-1，S-2，S-3和S-5的光谱带均显示出超色谱效应，而S-4的光谱带则显示出低色谱效应。此外，S-2，S-3和S-4化合物的光谱带还发现呈现出波长红移效应。目前的研究揭示了合成化合物的广谱抗微生物和抗糖尿病活性。此外，DNA相互作用研究突显了合成化合物作为抗癌剂的潜力。DNA相互作用研究以及分子对接方法表明了合成化合物的有希望的抗糖尿病活性。