(2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-2-vinyl-tetrahydro-pyran | 334519-18-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-2-vinyl-tetrahydro-pyran
• 英文别名: (2S,3R,4S,5S)-2-ethenyl-2-methoxy-6-methylidene-3,4,5-tris(phenylmethoxy)oxane
• CAS: 334519-18-5
• 化学式: C₃₀H₃₂O₅
• 分子量: 472.581
• InChiKey: NUUQLXRLVHHWSK-ATIZSFMBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  35
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  46.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-2-vinyl-tetrahydro-pyran 以 邻二氯苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以98%的产率得到(3R,4R,5S)-3,4,5-tri(benzyloxy)-2-methoxy-cyclooct-1-ene-6-one
  参考文献：
  名称：

  D葡萄糖衍生的八元环碳环上的立体选择性转化。

  摘要：

  [结构：见文字]。可以将环辛烯醇衍生物1转化为九元环内酯3以及含氨基的碳环4和5。相应的酮2可以进入构象锁定的氮杂糖6。

  DOI：

  10.1021/ol007047+
• 作为产物：
  描述：

  2,3,4,6-tetra-O-benzyl-1-C-vinyl-α-D-glucopyranose 在 咪唑 、 3 A molecular sieve 、 K-10 clay 、 四丁基氟化铵 、 碘 、 sodium hydride 、 三苯基膦 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (2S,3R,4S,5S)-3,4,5-Tris-benzyloxy-2-methoxy-6-methylene-2-vinyl-tetrahydro-pyran
  参考文献：
  名称：

  Triisobutylaluminium mediated carbocyclisation of sugar derived spiroketals and ketosides

  摘要：

  The carbocyclisation of sugar derived spiroketals and ketosides under the agency of triisobutylaluminium is presented. In addition, the synthetic usefulness of cyclooctenic product 21, derived from the corresponding exo-glycal 20, was shown by its transformation into conformationally locked L-idose analogues 22 and 23. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)02318-2

文献信息

• Stereoselective Transformations on <scp>d</scp>-Glucose-Derived Eight-Membered Ring Carbocycles
  作者：Peter A. V. van Hooft、Remy E. J. N. Litjens、Gijsbert A. van der Marel、Constant A. A. van Boeckel、Jacques H. van Boom

  DOI：10.1021/ol007047+

  日期：2001.3.1

  [structure: see text]. The cyclooctenol derivative 1 can be transformed into the nine-membered ring lactone 3, as well as the amino-containing carbocycles 4 and 5. The corresponding ketone 2 gives access to the conformationally locked azasugar 6.

  [结构：见文字]。可以将环辛烯醇衍生物1转化为九元环内酯3以及含氨基的碳环4和5。相应的酮2可以进入构象锁定的氮杂糖6。
• Triisobutylaluminium mediated carbocyclisation of sugar derived spiroketals and ketosides
  作者：Peter A.V van Hooft、Gijsbert A van der Marel、Constant A.A van Boeckel、Jacques H van Boom

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)02318-2

  日期：2001.2

  The carbocyclisation of sugar derived spiroketals and ketosides under the agency of triisobutylaluminium is presented. In addition, the synthetic usefulness of cyclooctenic product 21, derived from the corresponding exo-glycal 20, was shown by its transformation into conformationally locked L-idose analogues 22 and 23. (C) 2001 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.