(E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate | 92248-19-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate
• 英文别名: ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate；2-cyano-5-phenylpent-4-enoic acid ethyl ester；(+/-)-2-cyano-5t-phenyl-pent-4-enoic acid ethyl ester；(+/-)-2-Cyan-5t-phenyl-pent-4-ensaeure-aethylester；ethyl (E)-2-cyano-5-phenylpent-4-enoate
• CAS: 92248-19-6
• 化学式: C₁₄H₁₅NO₂
• 分子量: 229.279
• InChiKey: AYOWSNZPRNDACS-RMKNXTFCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  50.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate 在 一水合肼 作用下， 生成 (+/-)-2-cyano-5t-phenyl-pent-4-enoic acid hydrazide
  参考文献：
  名称：

  一些吡唑酮的合成和紫外光谱

  摘要：

  通过将单取代或双取代的氰基乙酸酯与肼、苯肼和氨基脲反应制备了 25 种吡唑啉酮。合成了 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone，并与相应的 2-phenylpyrazolone 衍生物进行了性能比较。已经测定了几种吡唑啉酮的紫外吸收光谱。

  DOI：

  10.1139/v51-023
• 作为产物：
  描述：

  (2E,4E)-2-cyano-5-phenyl-2,4-pentadienoic acid ethyl ester 在 3,5-diethyl 1,4-dihydropyridine-3,5-dicarboxylate 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 24.0h， 以93%的产率得到(E)-ethyl 2-cyano-5-phenylpent-4-enoate
  参考文献：
  名称：

  水中的Hantzsch酯无催化化学还原共轭烯烃中的碳-碳双键†

  摘要：

  描述了一种简单，有效和绿色的方案，用于通过Hantzsch酯化学共轭还原烯烃中的碳-碳双键。在没有任何其他催化剂的情况下，一系列具有强吸电子基团的共轭烯烃在水中被还原，收率极佳。所用的反应条件均能耐受诸如腈，酯，硝基，氟，氯，溴，呋喃基和苄基之类的官能团。

  DOI：

  10.1039/c3ra48072k

文献信息

• A facile and chemoselective conjugate reduction using polymethylhydrosiloxane (PMHS) and catalytic B(C6F5)3
  作者：Srivari Chandrasekhar、Gudise Chandrashekar、Marepally Srinivasa Reddy、Pabbaraja Srihari

  DOI：10.1039/b603610b

  日期：——

  chemoselective conjugate reduction of electron-deficient Michael acceptors, including alpha,beta-unsaturated ketones, carboxylic esters, nitriles and nitro compounds with PMHS in the presence of catalytic B(C6F5)3 is described.

  描述了在催化B（C6F5）3的存在下，PMHS对缺电子的Michael受体（包括α，β-不饱和酮，羧酸酯，腈和硝基化合物）的高度化学选择性共轭还原。
• A convenient method for the synthesis of fluorinated α-cyanoacetates<i>via</i>phase-transfer catalysis
  作者：Kavita Jain、Kalpataru Das

  DOI：10.1080/00397911.2018.1473442

  日期：2018.8.3

  Abstract A simple and convenient method for the synthesis of fluorinated α-cyanoacetate derivatives has been developed by using electrophilic fluorination of allyl and benzyl substituted α-cyanoacetates with N-fluorobenzensulfonimide (NFSI) as electrophilic fluorinating agent via phase transfer catalysis. The reaction is transition metal free and carried out in aqueous and mild reaction conditions

  摘要 利用烯丙基和苄基取代的α-氰基乙酸酯与N-氟苯磺酰亚胺（NFSI）作为亲电氟化剂，通过相转移催化，开发了一种简单方便的合成氟化α-氰基乙酸酯衍生物的方法。该反应不含过渡金属，在易得的四正丁基碘化铵 (TBAI) 作为相转移催化剂存在下，在温和的水性反应条件下进行。图形概要
• Remarkably Selective Reduction of the α,β-Carbon−Carbon Double Bond in Highly Activated α,β,γ,δ-Unsaturated Alkenes by the InCl₃−NaBH₄ Reagent System
  作者：Brindaban C. Ranu、Sampak Samanta

  DOI：10.1021/jo0347821

  日期：2003.9.1

  A combination of sodium borohydride and a catalytic amount of indium(III) chloride in acetonitrile reduces exclusively the alpha,beta-carbon-carbon double bond in alpha,beta,gamma,delta-unsaturated diaryl ketones, dicarboxylic ester, cyano-ester, and dicyano compounds.
• BACHI, MARIO D.;LASANOW, DANIEL G., SYNLETT,(1990) N, C. 551-553
  作者：BACHI, MARIO D.、LASANOW, DANIEL G.

  DOI：——

  日期：——
• THE SYNTHESIS AND ULTRAVIOLET SPECTRA OF SOME PYRAZOLONES
  作者：Paul E. Gagnon、Jean L. Boivin、Paul A. Boivin、R. Norman Jones

  DOI：10.1139/v51-023

  日期：1951.2.1

  phenylhydrazine and semicarbazide. 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone has been synthesized and its properties have been compared with those of the corresponding 2-phenylpyrazolone derivative. The ultraviolet absorption spectra of several pyrazolones have been determined.

  通过将单取代或双取代的氰基乙酸酯与肼、苯肼和氨基脲反应制备了 25 种吡唑啉酮。合成了 4-Benzyl-3-amino-1-phenyl-5-pyrazolone，并与相应的 2-phenylpyrazolone 衍生物进行了性能比较。已经测定了几种吡唑啉酮的紫外吸收光谱。