7-(4-chlorophenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene | 88738-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 7-(4-chlorophenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• 英文别名: 7-[(4-Chlorophenyl)methylidene]-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
• CAS: 88738-05-0
• 化学式: C₁₂H₁₁ClN₂
• 分子量: 218.686
• InChiKey: WBECENLFMMEPHT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  24.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  7-(4-chlorophenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene 在 氧气 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以75%的产率得到(4-氯苯基)-(5-羟基-1-环戊烯)-甲酮
  参考文献：
  名称：

  分子氧与通常用作亚烷基环戊烷-1,3-二基的前体的双环二氮烯的一些不寻常反应；过氧化物的形成

  摘要：

  研究了一系列取代的双环二烯与氧的反应。得到三种类型的产物，即酮醇2b-f，酮醛4e-g和二氧戊环3e-g。考虑内过氧化物5f的潜在中间体。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(00)85938-9
• 作为产物：
  描述：

  1-氯-4-(环戊-2,4-二烯-1-亚基甲基)苯 在 palladium on activated charcoal 氢氧化钾 、 ammonium hydroxide 、 氢气 、 copper dichloride 作用下， 以 环己烷 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 7-(4-chlorophenylmethylene)-2,3-diazabicyclo[2.2.1]hept-2-ene
  参考文献：
  名称：

  与局部环戊烷-1,3-二基相比，电子取代基对三亚甲基三基团双自由基的EPR谱图D参数的影响

  摘要：

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。

  DOI：

  10.1039/a708236c

文献信息

• LITTLE, R. D.;LOSINSKI-DANG, L.;VENEGAS, M. G.;MERLIC, C., TETRAHEDRON LETT., 1983, 24, N 42, 4499-4502
  作者：LITTLE, R. D.、LOSINSKI-DANG, L.、VENEGAS, M. G.、MERLIC, C.

  DOI：——

  日期：——
• Some unusual reactions of molecular oxygen with bicyclic diazenes which typically serve as precursors to alkylidenecyclopenane-1,3-diyls; peroxide formation
  作者：R. Daniel Little、Lorraine Losiski-Dang、Manuel G. Venegas、Craig Merlic

  DOI：10.1016/s0040-4039(00)85938-9

  日期：1983.1

  The reaction of a series of substituted bicyclic diazenes with oxygen was investigated. Three types of products result, namely ketoalcohols 2b-f, ketoaldehydes 4e-g and dioxolanes 3e-g. The potential intermediacy of an endoperoxide 5f is considered.

  研究了一系列取代的双环二烯与氧的反应。得到三种类型的产物，即酮醇2b-f，酮醛4e-g和二氧戊环3e-g。考虑内过氧化物5f的潜在中间体。
• Electronic substituent effects on the EPR-spectral D parameter of trimethylenemethane (TMM) triplet diradicals compared with localized cyclopentane-1,3-diyls
  作者：Manabu Abe、Waldemar Adam

  DOI：10.1039/a708236c

  日期：——

  The EPR-spectral D parameter for a series of aryl-substituted trimethylenemethane (TMM) derivatives 2a–g has been determined in a 2-methyltetrahydrofuran (MTHF) matrix at 77 K. Although the substituent effects on the D parameter are relatively small compared with those of the localized 1,3-diradicals 4, the good correlation between the D values of TMMs 2 and those established for 4 signifies that electronic

  在2-甲基四氢呋喃（MTHF ）基质中，在77 K下测定了一系列芳基取代的三亚甲基甲烷（TMM）衍生物2a–g的EPR光谱D参数。尽管与D参数相比，取代基对D参数的影响相对较小对于局部1,3-双自由基4而言，TMM 2的D值与为4确定的D值之间的良好相关性表明，也可以以这种方式对交叉共轭三重态物质进行足够的电子取代基效应监测。因此，p -NO 2基团起自旋受体的作用，而p-F取代基表现为自旋给体。在芳基取代的TMM 2a–m中，显着的空间效应会产生扭曲的构象，从而降低了苄基自由基中心的共轭，并导致这些TMM三联体对D参数的取代作用较小。此外，在扭曲构象的苄基位置处AM1 / AUHF计算的自旋密度与TMM三线态双基2的实验D值之间观察到良好的线性。