2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid | 851916-88-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid
• 英文别名: 2-(2-Cyano-2-adamantyl)acetic acid
• CAS: 851916-88-6
• 化学式: C₁₃H₁₇NO₂
• 分子量: 219.283
• InChiKey: RUBHNPNCPXGKIE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.85
• 拓扑面积：
  61.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid 在 platinum(IV) oxide 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、344.74 kPa 条件下， 反应 5.0h， 以80%的产率得到2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  新型GABA金刚烷衍生物（AdGABA）：与加巴喷丁的设计，合成及活性关系。

  摘要：

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.030
• 作为产物：
  描述：

  (2-Cyano-adamantan-2-yl)-acetic acid ethyl ester 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 48.0h， 以93%的产率得到2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1^1,7]decaneacetic acid
  参考文献：
  名称：

  新型GABA金刚烷衍生物（AdGABA）：与加巴喷丁的设计，合成及活性关系。

  摘要：

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。

  DOI：

  10.1016/j.bmc.2005.02.030

文献信息

• CYCLIC 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS
  申请人：Bristol-Myers Squibb Company

  公开号：EP2054368B1

  公开（公告）日：2015-09-16
• US7727978B2
  申请人：——

  公开号：US7727978B2

  公开（公告）日：2010-06-01
• US8299054B2
  申请人：——

  公开号：US8299054B2

  公开（公告）日：2012-10-30
• [EN] CYCLIC 11-BETA HYDROXYSTEROID DEHYDROGENASE TYPE I INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS CYCLIQUES DE 11-BÊTA HYDROXYSTÉROÏDE DÉSHYDROGÉNASE DE TYPE I
  申请人：BRISTOL MYERS SQUIBB CO

  公开号：WO2008024892A2

  公开（公告）日：2008-02-28

  [EN] Novel compounds are provided which are 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors. 11-Beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitors are useful in treating, preventing, or slowing the progression of diseases requiring 11-beta-hydroxysteroid dehydrogenase type I inhibitor therapy. These novel compounds have the structure (I) enantiomers, diastereomers, solvates, or salts thereof, wherein A, W, X and Z are defined herein.
  [FR] La présente invention concerne des inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase. Les inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase de type I sont utiles dans le traitement, la prévention, ou le ralentissement de la progression de maladies nécessitant une thérapie à base d'inhibiteurs de 11-bêta hydroxystéroïde déshydrogénase. Ces nouveaux composés sont de formule (I) dans laquelle: A, W, X et Z sont tels que définis dans la description, et leurs énantiomères, diastéréisomères, solvates, ou sels.
• The novel GABA adamantane derivative (AdGABA): design, synthesis, and activity relationship with gabapentin
  作者：Grigoris Zoidis、Ioannis Papanastasiou、Ioannis Dotsikas、Alejandro Sandoval、Raquel Gouvea Dos Santos、Zeta Papadopoulou-Daifoti、Alexander Vamvakides、Nicolas Kolocouris、Ricardo Felix

  DOI：10.1016/j.bmc.2005.02.030

  日期：2005.4

  of 2-aminomethyl-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid hydrochloride 5 (AdGABA) is described. The synthesis of AdGABA involves the hydrogenation of 2-cyano-2-tricyclo[3.3.1.1(1,7)]decaneacetic acid 11, which was synthesized by two different synthetic routes. AdGABA was found to antagonize the pentylenetetrazole (PTZ) and semicarbazide (SCZ) induced tonic convulsions and exhibits analgesic activity

  描述了一种易于制备的2-氨基甲基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸盐酸盐5（AdGABA）。AdGABA的合成涉及2-氰基-2-三环[3.3.1.1（1,7）]癸烷乙酸11的氢化，该氢化是通过两种不同的合成途径合成的。发现AdGABA拮抗戊四氮（PTZ）和氨基脲（SCZ）引起的强直性惊厥，并在热板试验中对小鼠表现出镇痛活性。尽管其作用机理与先前针对加巴喷丁（与电压门控Ca2 +通道的alpha2delta亚基相互作用）提出的机理十分相似，但仍进行了进一步研究以阐明AdGABA对分子的抗惊厥和镇痛作用的确切机理等级。