Nalpha-9-芴基甲氧羰基-L-派可酸 | 84000-01-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 中文名称: Nalpha-9-芴基甲氧羰基-L-派可酸
• 中文别名: 3-噁唑烷羧酸,4-(1-甲基乙基)-5-羰基-,9H-芴-9-基甲基酯,(4S)-
• 英文名称: 9H-fluoren-9-ylmethyl (S)-4-isopropyl-5-oxo-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• 英文别名: 9H-fluoren-9-ylmethyl (4S)-5-oxo-4-propan-2-yl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 84000-01-1
• 化学式: C₂₁H₂₁NO₄
• 分子量: 351.402
• InChiKey: DHISRCBRRKTQKA-IBGZPJMESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nalpha-9-芴基甲氧羰基-L-派可酸 在 三乙基硅烷 、 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 、 三氟乙酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 氯仿 为溶剂， 反应 25.0h， 生成 tert-butyl (2S,3S)-2-((N-(((9H-fluoren-9-yl)methoxy)carbonyl)-N-methyl-L-valyl)oxy)-3-methylpentanoate
  参考文献：
  名称：

  使用固相法全合成高度N-甲基化的环二肽[2 S，3 S -Hmp] -aureobasidin L

  摘要：

  [2 S，3 S -Hmp] -Aureobasidin L 2通过溶液和固相肽合成相结合已成功合成。在溶液相中制备了所有的受Fmoc保护的残基，包括二肽，Fmoc-MeVal-Hmp-OH。使用选定的偶联剂，包括HBTU / HOBt，HATU / HOAt和BTC /可力丁，在氯三苯甲基树脂上进行链延长。切割线性地二壬肽后，环化，得到所需的环二肽。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2014.02.036
• 作为产物：
  描述：

  L-缬氨酸 在 4-甲基苯磺酸吡啶 、 sodium carbonate 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 水 、 甲苯 为溶剂， 反应 20.0h， 生成 Nalpha-9-芴基甲氧羰基-L-派可酸
  参考文献：
  名称：

  真菌双加氧酶AsqJ是混杂的且是双峰的：喹诺酮类与喹唑啉酮类的底物定向形成

  摘要：

  先前的研究表明，Fe II /α-酮戊二酸依赖性双加氧酶AsqJ诱导构巢曲霉在viridicatin生物合成中的骨架重排，从苯并[1,4]二氮杂-2,5-二酮底物生成喹诺酮骨架。我们报告说，仅通过改变苯并二氮杂二酮底物中的取代基，AsqJ即可催化另外的，完全不同的反应。通过底物筛选，功能探针的应用和计算分析来建立这种新机制。AsqJ消费税H 2由合适的苯并[1,4]二氮杂-2-5,5-二酮底物的杂环结构生成CO，生成喹唑啉酮。这种新颖的AsqJ催化途径由复杂底物中的单个取代基控制。AsqJ的这种独特的底物定向反应性可实现喹诺酮或喹唑啉酮的靶向生物催化生成，喹诺酮或喹唑啉酮是两种具有特殊生物医学相关性的生物碱框架。

  DOI：

  10.1002/anie.202017086

文献信息

• A Novel Synthesis of N-But-3-enyl-α- and β-Amino Acids
  作者：Andrew Hughes、T. Van Nguyen、Robert Brownlee

  DOI：10.1055/s-0028-1088072

  日期：2009.6

  N-But-3-enyl-α- and β-amino acids can be prepared by cleaving 1,3-oxazolidin-5-ones and 1,3-oxazinan-6-ones in the presence of allylsilanes and boron trifluoride etherate at room temperature in good to excellent yields. 1,3-oxazolidin-5-ones - 1,3-oxazinan-6-ones - amino acids - allylations - Lewis acids

  可以通过在室温下在烯丙基硅烷和三氟化硼醚化物存在下裂解1,3-恶唑烷五-5-酮和1,3-恶嗪南-6-酮来制备N-丁基-3-烯基-α和β-氨基酸温度高到优异的产量。 1,3-恶唑烷丁-5-酮-1,3-恶嗪南-6酮-氨基酸-烯丙基化-路易斯酸
• Mild regeneration of the carboxylic group of amino acid alkyl esters by aqueous methanolic sodium hydrogen carbonate via 5-oxazolidinones
  作者：Pietro Allevi、Mario Anastasia

  DOI：10.1016/j.tetlet.2003.08.028

  日期：2003.10

  A simple racemization-free procedure allows the regeneration of the carboxylic acid group of amino acid alkyl esters by way of an intermediate 5-oxazolidinone which is hydrolyzed by treatment with sodium hydrogen carbonate in aqueous methanol.

  一种简单的无消旋方法使得可以通过中间体5-恶唑烷酮再生氨基酸烷基酯的羧酸基团，该中间体通过在甲醇水溶液中用碳酸氢钠处理而水解。
• Fluorenylmethoxycarbonyl-<i>N</i>-methylamino Acids Synthesized in a Flow Tube-in-Tube Reactor with a Liquid-Liquid Semipermeable Membrane
  作者：Annette E. Buba、Stefan Koch、Horst Kunz、Holger Löwe

  DOI：10.1002/ejoc.201300705

  日期：2013.7

  bonyl (Fmoc) amino acids were carried out in a microstructured tube-in-tube reactor equipped with a semipermeable Teflon® AF 2400 membrane as the inner tubing. In the first step, gaseous formaldehyde was passed through the inner membrane to effect the acid-catalyzed conversion of the Fmoc amino acids into the corresponding N-Fmoc oxazolidinones. In the second step, liquid–liquid transfer of trifluoroacetic

  9-芴基甲氧基羰基 (Fmoc) 氨基酸的 N-甲基化的两个步骤均在配备半透 Teflon® AF 2400 膜作为内管的微结构管中管反应器中进行。在第一步中，气态甲醛通过内膜以实现 Fmoc 氨基酸在酸催化下转化为相应的 N-Fmoc 恶唑烷酮。在第二步中，三氟乙酸的液-液转移首次在这样的反应器中用于还原打开这些恶唑烷酮，以高产率得到 Fmoc N-甲基氨基酸。
• Microwave accelerated efficient synthesis of N-fluorenylmethoxycarbonyl/t-butoxycarbonyl/benzyloxycarbonyl-5-oxazolidinones
  作者：Subramanyam J. Tantry、Kantharaju、Vommina V. Suresh Babu

  DOI：10.1016/s0040-4039(02)02257-8

  日期：2002.12

  The synthesis of N-protected 5-oxazolidinones using amino acids, paraformaldehyde and p-toluene sulfonic acid in a minimum amount of toluene accelerated by microwave irradiation for 3 min in high yield is described. (C) 2002 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.
• An Improved Synthesis of Fmoc-<i>N</i>-methyl-α-amino Acids
  作者：Suode Zhang、Thavendran Govender、Thomas Norström、Per I. Arvidsson

  DOI：10.1021/jo050916u

  日期：2005.8.1

  [GRAPHICS]A highly efficient and environmentally more benign synthesis of Fmoc-N-methyl-alpha-amino acids from the corresponding Fmoc-amino acid, via intermediate 5-oxazolidinones, has been developed by using Lewis acid catalysis for the reductive opening of the oxazolidinone ring.