2-[(2-Chloro-2-phenyl-acetyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-acrylic acid methyl ester | 207281-67-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: 2-[(2-Chloro-2-phenyl-acetyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-acrylic acid methyl ester
• 英文别名: Methyl 2-[(2-chloro-2-phenylacetyl)-[(4-methoxyphenyl)methyl]amino]prop-2-enoate
• CAS: 207281-67-2
• 化学式: C₂₀H₂₀ClNO₄
• 分子量: 373.836
• InChiKey: QRXMVLDECPFTCW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  55.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-[(2-Chloro-2-phenyl-acetyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-acrylic acid methyl ester 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 以77%的产率得到1-(4-Methoxy-benzyl)-5-oxo-4-phenyl-pyrrolidine-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应导致取代的焦谷氨酸

  摘要：

  已表明，Bu 3 SnH介导的丝氨酸衍生的脱氢丙氨酸的环化提供了一种有效的方法来保护被保护的4-苯基焦谷氨酸，其被精制成4-苯基谷氨酸，产率很高。已表明这种类型的环化反应是通过一个中间的封端性基团进行的，该基团可以使用烯烃例如苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯被分子间捕获。该方法具有合成各种4-和/或2-取代的谷氨酸的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00254-8
• 作为产物：
  描述：

  DL-2-氯-2-苯基乙酰氯 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 2-[(2-Chloro-2-phenyl-acetyl)-(4-methoxy-benzyl)-amino]-acrylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  自由基反应导致取代的焦谷氨酸

  摘要：

  已表明，Bu 3 SnH介导的丝氨酸衍生的脱氢丙氨酸的环化提供了一种有效的方法来保护被保护的4-苯基焦谷氨酸，其被精制成4-苯基谷氨酸，产率很高。已表明这种类型的环化反应是通过一个中间的封端性基团进行的，该基团可以使用烯烃例如苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯被分子间捕获。该方法具有合成各种4-和/或2-取代的谷氨酸的潜力。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(98)00254-8

文献信息

• Radical reactions leading to substituted pyroglutamates
  作者：S. Richard Baker、Andrew F. Parsons、Michelle Wilson

  DOI：10.1016/s0040-4039(98)00254-8

  日期：1998.4

  The Bu3SnH mediated cyclisation of a serine-derived dehydroalanine was shown to provide an efficient approach to a protected 4-phenylpyroglutamate which was elaborated to 4-phenylglutamic acid in good yield. Cyclisation reactions of this type were shown to proceed via an intermediate captodative radical which could be trapped intermolecularly using an alkene e.g. styrene or methyl methacrylate. This

  已表明，Bu 3 SnH介导的丝氨酸衍生的脱氢丙氨酸的环化提供了一种有效的方法来保护被保护的4-苯基焦谷氨酸，其被精制成4-苯基谷氨酸，产率很高。已表明这种类型的环化反应是通过一个中间的封端性基团进行的，该基团可以使用烯烃例如苯乙烯或甲基丙烯酸甲酯被分子间捕获。该方法具有合成各种4-和/或2-取代的谷氨酸的潜力。