methyl (E/Z)-3-(methoxyimino)butanoate | 1257648-93-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: methyl (E/Z)-3-(methoxyimino)butanoate
• 英文别名: methyl 3-(methoxylmino)butanoate；Methyl 3-methoxyiminobutanoate；methyl 3-methoxyiminobutanoate
• CAS: 1257648-93-3
• 化学式: C₆H₁₁NO₃
• 分子量: 145.158
• InChiKey: PQYHCBWMKLAMRP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  47.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl (E/Z)-3-(methoxyimino)butanoate 在 氧气 、 copper diacetate 、 溶剂黄146 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以46 %的产率得到methyl 3-(methoxyimino)-2-oxobutanoate
  参考文献：
  名称：

  铜催化 β-(烷氧基)亚氨基羰基化合物的有氧 C(sp3)–H 氧化

  摘要：

  已经建立了使用乙酸铜和分子氧直接氧化 β-（烷氧基）亚氨基羰基化合物的 C( sp 3 )–H 键。该协议具有广泛的底物范围，可产生 1-imino-2,3-dicarbonyls，产量非常好。 全尺寸图片

  DOI：

  10.1248/cpb.c22-00403
• 作为产物：
  描述：

  甲氧基胺盐酸盐 、 乙酰乙酸甲酯 在 吡啶 作用下， 反应 3.0h， 生成 methyl (E/Z)-3-(methoxyimino)butanoate
  参考文献：
  名称：

  α-重氮肟醚的立体选择性合成及其在通过[3 + 2]环加成反应合成高度取代的吡咯中的应用

  摘要：

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。

  DOI：

  10.1002/anie.201004073

文献信息

• Stereoselective Synthesis of α-Diazo Oxime Ethers and Their Application in the Synthesis of Highly Substituted Pyrroles through a [3+2] Cycloaddition
  作者：Emmanuvel Lourdusamy、Lin Yao、Cheol-Min Park

  DOI：10.1002/anie.201004073

  日期：2010.10.18

  The stereoselective diazo transfer reaction with oxime ethers offers an efficient route to the corresponding α‐diazo oxime ethers. The utility of these compounds has been demonstrated by the synthesis of highly substituted pyrroles through a [3+2] cycloaddition of α‐oximino carbenoids with enamines (see scheme).

  与肟醚的立体选择性重氮转移反应提供了通往相应α-重氮肟醚的有效途径。这些化合物的用途已通过α-肟基类胡萝卜素与烯胺的[3 + 2]环加成反应合成了高度取代的吡咯（参见方案）。
• Copper-Catalyzed Aerobic C(<i>sp</i><sup>3</sup>)–H Oxidation of β-(Alkoxy)imino Carbonyl Compounds
  作者：Masafumi Ueda、Ayano Ichimonji、Miku Nakayama、Sachiko Ito、Norihiko Takeda、Motohiro Yasui

  DOI：10.1248/cpb.c22-00403

  日期：2023.2.1

  Direct oxidation of the C(sp3)–H bond of β-(alkoxy)imino carbonyl compounds using copper acetate and molecular oxygen has been established. The protocol features a broad substrate scope and generates 1-imino-2,3-dicarbonyls in good to excellent yields. Fullsize Image

  已经建立了使用乙酸铜和分子氧直接氧化 β-（烷氧基）亚氨基羰基化合物的 C( sp 3 )–H 键。该协议具有广泛的底物范围，可产生 1-imino-2,3-dicarbonyls，产量非常好。 全尺寸图片