1-[3-(methylsulfanyl)propyl]-1H-pyrrole | 50966-71-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 1-[3-(methylsulfanyl)propyl]-1H-pyrrole
• 英文别名: 1-(3-methylsulfanylpropyl)pyrrole
• CAS: 50966-71-7
• 化学式: C₈H₁₃NS
• 分子量: 155.264
• InChiKey: UMRWNUKKSKEXHP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.6
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  30.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[3-(methylsulfanyl)propyl]-1H-pyrrole 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3,4-dihydro-2H-pyrrolo[2,1-b][1,3]thiazine
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401
• 作为产物：
  描述：

  吡咯 、 3-氯丙基-甲基硫醚 在 sodium iodide 作用下， 以75%的产率得到1-[3-(methylsulfanyl)propyl]-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  三氟甲磺酸酐促进硫化物的环化：稠合硫杂环的便捷合成

  摘要：

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。

  DOI：

  10.1055/s-2003-39401

文献信息

• Novel heterocyclic flavoring compositions and processes
  申请人：International Flavors & Fragrances Inc.

  公开号：US03980089A1

  公开（公告）日：1976-09-14

  The flavor and aroma of tobacco products are altered by adding thereto an effective amount of at least one N-substituted pyrrole having the formula: ##SPC1## Wherein R.sub.1 and R.sub.2 are hydrogen or alkyl and are the same or different and R.sub.3 is alkyl containing eight to fourteen carbon atoms, alkenyl containing three or four carbon atoms, cycloalkyl containing from three to twelve carbon atoms, phenalkyl containing seven to eleven carbon atoms, carboalkoxyalkyl having three to seven carbon atoms, alkoxyphenylalkyl having eight to twelve carbon atoms, hydroxyalkyl having two to five carbon atoms, alkoxyalkyl having two to six carbon atoms, (alkylthio)-alkyl having two to six carbon atoms, mercaptoalkyl having from two to six carbon atoms, mercaptophenyl, pyrazinyl, pyridinyl, or thiazolyl.

  烟草制品的风味和香气可通过添加至少一种具有以下式子的N-取代吡咯的有效量而改变：##SPC1## 其中R.sub.1和R.sub.2是氢或烷基，相同或不同，R.sub.3是含有8至14个碳原子的烷基，含有3或4个碳原子的烯基，含有3至12个碳原子的环烷基，含有7至11个碳原子的苯基烷基，具有3至7个碳原子的羧基烷基，具有8至12个碳原子的烷氧基苯基烷基，具有2至5个碳原子的羟基烷基，具有2至6个碳原子的烷氧基烷基，具有2至6个碳原子的（烷基硫）烷基，具有2至6个碳原子的巯基烷基，巯基苯基，吡嗪基，吡啶基或噻唑基。
• Synthesis and In Vitro Studies of Photoactivatable Semisquaraine-type Pt(II) Complexes
  作者：Kevin Morales、Sergi Rodríguez-Calado、Jordi Hernando、Julia Lorenzo、Antonio Rodríguez-Diéguez、Carlos Jaime、Pau Nolis、Mercè Capdevila、Òscar Palacios、Marta Figueredo、Pau Bayón

  DOI：10.1021/acs.inorgchem.1c03957

  日期：2022.5.23

  The synthesis, full characterization, photochemical properties, and cytotoxic activity toward cisplatin-resistant cancer cell lines of new semisquaraine-type Pt(II) complexes are presented. The synthesis of eight semisquaraine-type ligands has been carried out by means of an innovative, straightforward methodology. A thorough structural NMR and X-ray diffraction analysis of the new ligands and complexes

  介绍了新型半方酸型 Pt(II) 配合物的合成、全面表征、光化学性质和对顺铂耐药癌细胞系的细胞毒活性。八种半方酸型配体的合成是通过一种创新的、直接的方法进行的。对新的配体和配合物进行了彻底的结构 NMR 和 X 射线衍射分析。密度泛函理论计算允许分配反式铂金中心的配置。通过对配体的结构修饰，可以合成一些配合物，这些配合物在允许它们在细胞培养物中活化的波长下具有光活性，重要的是，它们中的两种在生物介质中表现出显着的溶解度。已经深入研究了光降解过程，包括光产物的结构鉴定，从而证明了辐照后观察到的变化是合理的。根据生物学评估，复合物C7和C8已被证明在所分析的癌细胞系中表现为有希望的光活化化合物。在光活化后，与非光活化化合物相比，这两种复合物都能够对测试细胞产生更高的细胞毒性作用。在观察到的结果中，值得注意的是，C7在 HeLa 细胞中的 PI > 50，C8在 A2780 细胞中的 PI > 40，对顺铂耐药的
• US3980089A
  申请人：——

  公开号：US3980089A

  公开（公告）日：1976-09-14
• Triflic Anhydride-Promoted Cyclizationof Sulfides: A Convenient Synthesis of Fused Sulfur Heterocycles
  作者：Valentine G. Nenajdenko、Nikolay E. Shevchenko、Elizabeth S. Balenkova

  DOI：10.1055/s-2003-39401

  日期：——

  A new approach to the synthesis of annulated sulfur heterocycles based on triflic anhydride-promoted cyclization of the hetaryl(aryl) containing alkyl sulfides was elaborated. Smooth demethylation of initially formed cyclic sulfonium salts by treatment with triethylamine afforded a number of five-, six- and seven-membered fused sulfur heterocycles. Unexpected ring opening took place in the reaction

  阐述了一种合成环化硫杂环的新方法，该方法基于三氟甲磺酸酐促进的含烷基硫化物的杂芳基（芳基）环化。通过用三乙胺处理对最初形成的环状锍盐进行平滑去甲基化，得到许多五元、六元和七元稠合硫杂环。在二乙胺与 5 元锍盐的反应中发生了意外的开环。