3H,3’H-spiro[isobenzofuran-1,2’-naphtho[2,3-b]furan]-3,3’-dione | 1430805-65-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 萘并呋喃类
• 英文名称: 3H,3’H-spiro[isobenzofuran-1,2’-naphtho[2,3-b]furan]-3,3’-dione
• 英文别名: Spiro[2-benzofuran-3,2'-benzo[f][1]benzofuran]-1,3'-dione；spiro[2-benzofuran-3,2'-benzo[f][1]benzofuran]-1,3'-dione
• CAS: 1430805-65-4
• 化学式: C₁₉H₁₀O₄
• 分子量: 302.286
• InChiKey: ASOLDTJEIDZYPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2-萘酚 在 溶剂黄146 、 高碘酸 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 3H,3’H-spiro[isobenzofuran-1,2’-naphtho[2,3-b]furan]-3,3’-dione
  参考文献：
  名称：

  2-（2-（甲氧基羰基）-3-氧代-2-3,3-二氢苯并呋喃-2-基）苯甲酸和3H，3'H-螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3的简便化学选择合成， 3'-二酮衍生物

  摘要：

  在回流条件下，使用乙酸铅（IV）在乙酸中，在室温下于乙醇水溶液中，对4b，9b-二羟基茚并[1,2- b ]苯并呋喃-10-one的某些衍生物的氧化进行了详细研究。我们认识到，在第一5-15分钟铅（IV）乙酸盐/乙酸系统，3氧化反应的ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮衍生物是选择性化学合成的，而如果将反应混合物再搅拌3小时，则主要产物将是2-（2-（甲氧羰基）-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-2-基）苯甲酸。此外，高碘酸在室温下氧化4b，9b-二羟基茚并[1,2 - b ]苯并呋喃-10-酮（H 5IO 6），导致3的形成ħ，3' ħ以良好至优异的产率-螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮衍生物。

  DOI：

  10.1002/aoc.3963

文献信息

• Efficient synthesis of 3 H ,3′ H -spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione as novel skeletons specifically for influenza virus type B inhibition
  作者：Yashwardhan Malpani、Raghavendra Achary、So Yeon Kim、Hee Chun Jeong、Pilho Kim、Soo Bong Han、Meehyein Kim、Chong-Kyo Lee、Jae Nyoung Kim、Young-Sik Jung

  DOI：10.1016/j.ejmech.2013.01.015

  日期：2013.4

  An efficient and novel two step synthetic procedure to prepare various substituted 3H,3'H-spiro[benzofuran-2,1'-isobenzofuran]-3,3'-diones A, was established from very simple and easily available starting materials. The developed method is a robust and general approach for the synthesis of these structures. The prepared compounds were tested against influenza virus type A viz., A/Taiwan/1/86 (H1N1), A/Hong Kong/8/68 (H3N2) and type B viz., B/Panama/45/90, B/Taiwan/2/62, B/Lee/40, B/Brisbane/60/2008. Among 31 compounds tested, some of them showed good activity (selective index values >10) against these influenza viruses preferentially for type B. The most active compound 3b showed activity in 3.0-16.1 mu M range with a selectivity index value between 30 and 166 against these type B viruses, in which it was comparable to the antiviral agent favipiravir. Also, 3b is found to be inactive against other enveloped viruses (viz., HIV and HSV) showing its specificity for influenza viruses. (C) 2013 Elsevier Masson SAS. All rights reserved.
• Facile Chemoselective synthesis of 2-(2-(Methoxycarbonyl)-3-oxo-2,3-dihydrobenzofuran-2-yl)benzoic acids and 3<i>H</i>,3’<i>H</i>-Spiro[benzofuran-2,1′-isobenzofuran]-3,3′-dione derivatives
  作者：Neda Firoozi、Zohreh Roshan、Mohammad Reza Mohammadizadeh

  DOI：10.1002/aoc.3963

  日期：2018.1

  derivatives of 4b,9b–dihydroxyindeno[1,2‐b]benzofuran‐10‐one have been investigated in detail using lead(IV) acetate in acetic acid under reflux conditions and periodic acid in aqueous ethanol at room temperature. We realized that during the first 5–15 minutes of the oxidation reactions in lead(IV) acetate/acetic acid system, 3H,3’H‐spiro[benzofuran‐2,1′‐isobenzofuran]‐3,3′‐dione derivatives have been

  在回流条件下，使用乙酸铅（IV）在乙酸中，在室温下于乙醇水溶液中，对4b，9b-二羟基茚并[1,2- b ]苯并呋喃-10-one的某些衍生物的氧化进行了详细研究。我们认识到，在第一5-15分钟铅（IV）乙酸盐/乙酸系统，3氧化反应的ħ，3' ħ -螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮衍生物是选择性化学合成的，而如果将反应混合物再搅拌3小时，则主要产物将是2-（2-（甲氧羰基）-3-氧代-2,3-二氢苯并呋喃-2-基）苯甲酸。此外，高碘酸在室温下氧化4b，9b-二羟基茚并[1,2 - b ]苯并呋喃-10-酮（H 5IO 6），导致3的形成ħ，3' ħ以良好至优异的产率-螺[苯并呋喃-2,1'-异苯并呋喃] -3,3'-二酮衍生物。