dimethyl(octyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane | 1403471-04-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 硼酸衍生物
• 英文名称: dimethyl(octyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
• 英文别名: dimethyl[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl](octyl)silane；Dimethyl-octyl-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane；dimethyl-octyl-[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
• CAS: 1403471-04-4
• 化学式: C₁₇H₃₇BO₂Si
• 分子量: 312.376
• InChiKey: VJORZHYFPUYVBO-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.69
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dimethyl(octyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane 在 双氧水 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 4.0h， 以99%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Functionalization of Tetraorganosilanes and Permethyloligosilanes at a Methyl Group on Silicon via Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation

  摘要：

  In the presence of an iridium 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyst, a methyl group on the silicon atom of alkyltrimethylsilanes undergoes selective C-H borylation with bis(pinacolato)diboron in cyclooctane at 135 degrees C to give alkyl(borylmethyl)dimethylsilanes. The C-H borylation of tetramethylsilane takes place efficiently at 100 degrees C. Permethyloligosilanes can also undergo C-H borylation without cleavage of the Si-Si bonds.

  DOI：

  10.1021/om400900z
• 作为产物：
  描述：

  三甲基(辛基)硅烷 、 联硼酸频那醇酯 在 (1,5-cyclooctadiene)(methoxy)iridium(I) dimer 、 3,4,7,8-四甲基-1,10-菲罗啉 作用下， 以 环辛烷 为溶剂， 反应 12.05h， 以10%的产率得到dimethyl(octyl)[(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)methyl]silane
  参考文献：
  名称：

  硅上甲基的催化功能化：铱催化的甲基氯硅烷的 C(sp3)-H 硼酸化

  摘要：

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。

  DOI：

  10.1021/ja307956w

文献信息

• Utilization of a Trimethylsilyl Group as a Synthetic Equivalent of a Hydroxyl Group via Chemoselective C(sp³)–H Borylation at the Methyl Group on Silicon
  作者：Takeru Torigoe、Toshimichi Ohmura、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/acs.joc.6b02917

  日期：2017.3.17

  chemoselective C(sp3)–H borylation of the methyl group on silicon. The (borylmethyl)silyl group formed by C(sp3)–H borylation is treated with H2O2/NaOH, and the resulting (hydroxymethyl)silyl group is converted into a hydroxyl group by Brook rearrangement, followed by oxidation of the resulting methoxysilyl group under Tamao conditions. An alternative route proceeding through the formylsilyl group formed from

  基于铱催化的硅上甲基的化学选择性C（sp 3）-H硼化，可将三甲基甲硅烷基烷烃转化为相应的醇。用H 2 O 2处理由C（sp 3）–H硼化形成的（硼甲基）甲硅烷基然后，在Tamoo条件下，将所得的（羟甲基）甲硅烷基通过布鲁克重排转化为羟基，然后将所得的甲氧基甲硅烷基氧化。还建立了通过Swern氧化通过由（羟甲基）甲硅烷基形成的甲硅烷基甲硅烷基进行的替代途径。该方法适用于取代的三甲基甲硅烷基环烷烃和1，1-二甲基-1-硅环戊烷，以转化成相应的立体定义的环烷基醇和1，4-丁二醇。
• Functionalization of Tetraorganosilanes and Permethyloligosilanes at a Methyl Group on Silicon via Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/om400900z

  日期：2013.11.11

  In the presence of an iridium 3,4,7,8-tetramethyl-1,10-phenanthroline catalyst, a methyl group on the silicon atom of alkyltrimethylsilanes undergoes selective C-H borylation with bis(pinacolato)diboron in cyclooctane at 135 degrees C to give alkyl(borylmethyl)dimethylsilanes. The C-H borylation of tetramethylsilane takes place efficiently at 100 degrees C. Permethyloligosilanes can also undergo C-H borylation without cleavage of the Si-Si bonds.
• Catalytic Functionalization of Methyl Group on Silicon: Iridium-Catalyzed C(sp³)–H Borylation of Methylchlorosilanes
  作者：Toshimichi Ohmura、Takeru Torigoe、Michinori Suginome

  DOI：10.1021/ja307956w

  日期：2012.10.24

  A methyl group of methylchlorosilanes undergoes C-H borylation in an iridium-catalyzed reaction with bis(pinacolato)diboron in cyclohexane at 80 °C, giving (borylmethyl)chlorosilanes selectively.

  在 80 °C 的环己烷中，甲基氯硅烷的甲基与双（频哪醇）二硼在铱催化反应中发生 CH 硼酰化，从而选择性地生成（硼基甲基）氯硅烷。