2-(1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-yl)methylenecarbodinitrile | 405219-09-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡咯
• 英文名称: 2-(1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-yl)methylenecarbodinitrile
• 英文别名: 2-[[1-(Diethoxymethyl)pyrrol-2-yl]methylidene]propanedinitrile
• CAS: 405219-09-2
• 化学式: C₁₃H₁₅N₃O₂
• 分子量: 245.281
• InChiKey: CBSMSEGJFYOLFD-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  71
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-yl)methylenecarbodinitrile 在 sodium hydroxide 、 三氟乙酸 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445
• 作为产物：
  描述：

  1,1-dicyano-2-(2-pyrrolyl)ethene 、 原甲酸三乙酯 反应 21.0h， 以80%的产率得到2-(1-diethoxymethyl-1H-pyrrole-2-yl)methylenecarbodinitrile
  参考文献：
  名称：

  Diethoxymethyl Protected Pyrroles: Synthesis and Regioselective Transformations

  摘要：

  对取代的吡咯化合物1a-k进行无水三乙基邻甲酸酯处理，可以高产率地得到二乙氧基甲基（DEM）保护衍生物2a-k。随后用三氟乙酸和乙腈以及水溶性氢氧化钠在室温下处理DEM-吡咯化合物2a-k，可以方便而温和地裂解。DEM保护适用于涉及定向邻位金属化和碘-镁交换过程的多种区域选择性转化。此外，还进行了电负性卤化反应和钯催化的偶联反应。

  DOI：

  10.1055/s-2001-18445