(-)-trans-10,11-dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene | 79252-28-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 菲及其衍生物
• 英文名称: (-)-trans-10,11-dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
• 英文别名: Benzo(a)anthracene-10,11-diol, 8,9,10,11-tetrahydro-, trans-；(10S,11S)-8,9,10,11-tetrahydrobenzo[a]anthracene-10,11-diol
• CAS: 79252-28-1
• 化学式: C₁₈H₁₆O₂
• 分子量: 264.324
• InChiKey: AHPAJDVZNLKJAB-ROUUACIJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.3
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  40.5
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (-)-trans-10,11-dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene 、 氢化铝锂 、 乙醚 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BOYD, D. R.;GADAGINAMATH, G. S.;SHARMA, N. D.;DRAKE, A. F.;MASON, S. F.;J+, J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS., 1981, N 8, 2233-2238

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (+)-8,9-dihydrobenzanthracene 10,11-oxide 在 氢氧化钾 作用下， 以 水 、 叔丁醇 为溶剂， 生成 (-)-trans-10,11-dihydroxy-8,9,10,11-tetrahydrobenzanthracene
  参考文献：
  名称：

  苯并[ a ]蒽的手性氧化芳烃代谢物的合成：光学活性苯并[ a ]蒽的10,11-和5,6-氧化物

  摘要：

  （+）-苯并[ a ]蒽10,11-氧化物（9）已由（-）-反-（（10R，11 R）-10--10-通过重结晶与非对映异构体（1B）分离的（薄荷基氧基乙酰氧基）-8,9,10,11-四氢苯并[ a ]蒽（1A）。通过将激子-手性方法应用于苯甲酸酯（+）-（6）的圆二色性曲线并通过立体化学的相关性，将（+）-（9）的绝对构型确定为（10 S，11 R）在（+）-（6），（-）-（4）和（+）-（9）之间。（+）-苯并[ a ]蒽5,6-氧化物（15）已使用部分拆分的（+）-顺式以30％的光学产率合成-5,6-二羟基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽（11），可通过色谱分离（-）-顺式-5,6-二薄荷基氧乙酰氧基-5,6-二氢苯并[ a ]蒽非对映异构体（12A）和（12B）。两种芳烃氧化物（+）-（9）和（+）-（15）均表现出在环境温度下的构型稳定性，与扰动分子轨道计算相符。

  DOI：

  10.1039/p19810002233