17α-fluoro-3-oxo-17β-carbaldehyd-estr-4-ene | 866475-27-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 17α-fluoro-3-oxo-17β-carbaldehyd-estr-4-ene
• 英文别名: (8R,9S,10R,13S,14S,17R)-17-fluoro-13-methyl-3-oxo-1,2,6,7,8,9,10,11,12,14,15,16-dodecahydrocyclopenta[a]phenanthrene-17-carbaldehyde
• CAS: 866475-27-6
• 化学式: C₁₉H₂₅FO₂
• 分子量: 304.405
• InChiKey: QAHRURNVUJOYQK-ZOFHRBRSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  34.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  17α-fluoro-3-oxo-17β-carbaldehyd-estr-4-ene 在 盐酸羟胺 作用下， 以 吡啶 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (E)-17α-fluoro-3-oxo-estra-4-en-17β-carbaldehyde oxime
  参考文献：
  名称：

  [DE] 17alpha-FLUOR 17beta-HYDROXIMINOMETHYL-STEROIDE, EIN VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNG ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  [EN] 17alpha-FLUORO-17beta-HYDROXIMINOMETHYL STEROIDS, A METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAID COMPOUNDS
  [FR] 17ALPHA-FLUORO-17BETA-HYDROXIMINOMETHYL-STEROIDES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的17α-氟甾体，其中R1是氢原子或甲基基团，R2和R3是氢原子、氯原子或甲基基团，6和7号碳原子之间可以是单键或双键，9和10号碳原子之间可以是单键或双键，并且包含这些化合物的药物组合物。这些化合物具有混合特性的作用谱。它们作为5α-还原酶抑制剂和高效孕激素，因此适用于治疗男女在某些器官和组织中因增高的雄激素水平而引起的疾病。与其他激素物质（如雌激素、睾酮或强雄激素）结合，这些化合物适用于女性和男性的避孕和其他用途。

  公开号：

  WO2005100376A1
• 作为产物：
  描述：

  19-去甲基-5(10)-雄烯二酮 在 4-甲基苯磺酸吡啶 potassium tert-butylate 、 diisopropylethylamine hydrofluoride 、 戴斯-马丁氧化剂 、 对甲苯磺酸 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 32.91h， 生成 17α-fluoro-3-oxo-17β-carbaldehyd-estr-4-ene
  参考文献：
  名称：

  [DE] 17alpha-FLUOR 17beta-HYDROXIMINOMETHYL-STEROIDE, EIN VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNG ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  [EN] 17alpha-FLUORO-17beta-HYDROXIMINOMETHYL STEROIDS, A METHOD FOR PRODUCTION THEREOF AND PHARMACEUTICAL COMPOSITIONS COMPRISING SAID COMPOUNDS
  [FR] 17ALPHA-FLUORO-17BETA-HYDROXIMINOMETHYL-STEROIDES, LEUR PROCEDE DE PRODUCTION, ET COMPOSITIONS PHARMACEUTIQUES LES CONTENANT

  摘要：

  这项发明涉及一般式（I）的17α-氟甾体，其中R1是氢原子或甲基基团，R2和R3是氢原子、氯原子或甲基基团，6和7号碳原子之间可以是单键或双键，9和10号碳原子之间可以是单键或双键，并且包含这些化合物的药物组合物。这些化合物具有混合特性的作用谱。它们作为5α-还原酶抑制剂和高效孕激素，因此适用于治疗男女在某些器官和组织中因增高的雄激素水平而引起的疾病。与其他激素物质（如雌激素、睾酮或强雄激素）结合，这些化合物适用于女性和男性的避孕和其他用途。

  公开号：

  WO2005100376A1

文献信息

• 17alpha-fluorosteroids, pharmaceutical compositions containing 17alpha-fluorosteroids and a method of making them
  申请人：Bothe Ulrich

  公开号：US20050234027A1

  公开（公告）日：2005-10-20

  New 17α-fluorosteroid compounds of formula (I) are disclosed: wherein R 1 denotes H or methyl; R 2 and R 3 each denote H, Cl or methyl; and either a double bond or a single bond is present between C-6 and C-7 and also C-9 and C-10 of the steroid ring system respectively. These compounds have an activity profile with hybrid character so that they act as inhibitors for 5α-reductase and as high potency gestagens. Pharmaceutical compositions containing them are disclosed. They are suitable for treatment of conditions, which are caused by high levels of androgen in organs and tissues. These new compounds can be used in combination with other hormonal substances, such as estrogens, testosterone and other androgens, as contraceptives and for other applications.

  本发明公开了新的式（I）17α-类固醇化合物： 其中 R 1 表示 H 或甲基；R 2 和 R 3 分别表示 H、Cl 或甲基；类固醇环系统的 C-6 和 C-7 之间以及 C-9 和 C-10 之间存在双键或单键。这些化合物具有混合性质的活性特征，因此它们既是 5α 还原酶的抑制剂，又是高效的雌激素。本研究还公开了含有这些化合物的药物组合物。它们适用于治疗因器官和组织中雄激素水平过高而引起的疾病。这些新化合物可与其他激素物质（如雌激素、睾酮和其他雄激素）结合使用，作为避孕药和用于其他用途。
• 17 ALPHA-FLUOR 17 BETA-HYDROXIMINOMETHYL-STEROIDE, EIN VERFAHREN ZU DEREN HERSTELLUNG UND DIESE VERBINDUNG ENTHALTENDE PHARMAZEUTISCHE ZUSAMMENSETZUNGEN
  申请人：Bayer Schering Pharma Aktiengesellschaft

  公开号：EP1737880B1

  公开（公告）日：2010-04-14
• US7199115B2
  申请人：——

  公开号：US7199115B2

  公开（公告）日：2007-04-03