Nγ-乙酰-L-2,4-二氨基丁酸 | 1190-46-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 中文名称: Nγ-乙酰-L-2,4-二氨基丁酸
• 英文名称: γ-N-Acetyl-L-α,γ-diaminobuttersaeure
• 英文别名: (2S)-4-acetamido-2-ammoniobutanoate；(2S)-4-acetamido-2-azaniumylbutanoate
• CAS: 1190-46-1
• 化学式: C₆H₁₂N₂O₃
• 分子量: 160.173
• InChiKey: YLZRFVZUZIJABA-YFKPBYRVSA-N

物化性质

• 沸点：
  438.5±40.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.211±0.06 g/cm3(Predicted)
• 物理描述：
  Solid
• 熔点：
  220-222°C

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -4.4
• 重原子数：
  11
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  92.4
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2924199090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Nγ-乙酰-L-2,4-二氨基丁酸 在 盐酸 作用下， 以 水 为溶剂， 以93%的产率得到L-2,4-二氨基丁酸 单盐酸盐
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。

  公开号：

  US20110178292A1
• 作为产物：
  描述：

  N^α,N^γ-diacetyl-D,L-diaminobutyric acid 在 Sörensen-phosphate buffer 、 acylase I aspergillus 作用下， 反应 20.0h， 以88%的产率得到Nγ-乙酰-L-2,4-二氨基丁酸
  参考文献：
  名称：

  SYNTHESIS OF CYCLIC AMIDINES

  摘要：

  该发明涉及一种合成环氨基甲酸盐的创新方法。合成从β-、γ-或δ-内酯开始，该内酯经过双溴化。在羧基酯化后，溴原子被亲核取代，得到相应的二氨基化合物。随后通过与正酯、亚胺酯或硫代亚胺的反应实现环氨基甲酸盐的环闭合。由于插入额外步骤以以对映纯形式回收二氨基化合物，因此可以立体选择性地合成环氨基甲酸盐的对映体。

  公开号：

  US20110178292A1

文献信息

• [EN] BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS<br/>[FR] PEPTIDOMIMÉTIQUES EN ÉPINGLE À CHEVEUX BÊTA
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：WO2016150576A1

  公开（公告）日：2016-09-29

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P, T, Q., and optionally L being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiellapneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli and/or Pseudomonas aeruginosa. They ca n be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  Beta-发夹仿生肽的一般公式（I），及其药学上可接受的盐，其中P、T、Q.，以及可选的L作为描述和权利要求中定义的元素，具有抗革兰氏阴性微生物活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯菌、包括鲍曼不动杆菌、大肠杆菌和铜绿假单胞菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他含营养物质的材料的消毒剂。这些仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制造。
• Identification of a Pyrrole Intermediate Which Undergoes C‐Glycosidation and Autoxidation to Yield the Final Product in Showdomycin Biosynthesis
  作者：Daan Ren、Minje Kim、Shao‐An Wang、Hung‐wen Liu

  DOI：10.1002/anie.202105667

  日期：2021.7.26

  decarboxylation and deamination to afford showdomcyin after exposure to air. These results suggest that showdomycin could be an artifact due to aerobic isolation; however, the autoxidation may also serve to convert an otherwise inert product of the biosynthetic pathway to an electrophilic C-nucleotide thereby endowing showdomycin with its observed bioactivities.

  Showdomycin 是一种带有亲电马来酰亚胺碱基的C-核苷。本文介绍了秀多霉素的生物合成途径。该途径的初始阶段涉及非核糖体肽合成酶 (NRPS) 介导的 2-氨基-1 H-吡咯-5-羧酸中间体组装。该中间体易于空气氧化，因此它经历氧化脱羧产生马来酰亚胺的亚胺，其在酸化时又产生马来酰亚胺。还显示该吡咯中间体充当途径中C-糖苷酶 SdmA 的底物。与核糖 5-磷酸偶联后，生成的C-核苷在暴露于空气后经历了类似的氧化、脱羧和脱氨基作用以产生秀多霉素。这些结果表明，由于需氧分离，秀多霉素可能是一种人工产物。然而，自氧化也可用于将生物合成途径的惰性产物转化为亲电子C-核苷酸，从而赋予秀多霉素其观察到的生物活性。
• AN IMPROVED SYNTHESIS OF ε-<i>N</i>-ACETYL-<scp>L</scp>-LYSINE AND SIMILAR COMPOUNDS
  作者：Leo Benoiton、Jean Leclerc

  DOI：10.1139/v65-131

  日期：1965.4.1

  not available

  不可用
• TEMPLATE-FIXED PEPTIDOMIMETICS WITH CCR10 ANTAGONISTIC ACTIVITY
  申请人：Jung Francoise

  公开号：US20120283168A1

  公开（公告）日：2012-11-08

  Novel template-fixed β-hairpin peptidomimetics of the general formula (I) wherein the single elements T or P are α-amino acid residues connected in either direction which, depending on their positions in the chain, are as defined in the description and the claims, and salts thereof, have the property to antagonize the receptor CCR10. They can be used as medicaments to treat or prevent diseases or conditions in the area of dermatological and cutaneous disorders, inflammation, allergic disorders, respiratory diseases, diseases of the gastro-intestinal tract, ophthalmic diseases, haematology and cancer. These β-hairpin peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  具有以下一般式(I)的小说模板固定β-发夹仿生肽，其中单个元素T或P是α-氨基酸残基，可以连接在任何方向上，具体取决于它们在链中的位置，如描述和索赔中所定义，及其盐，具有拮抗受体CCR10的特性。它们可用作药物，用于治疗或预防皮肤病和皮肤疾病、炎症、过敏性疾病、呼吸道疾病、胃肠道疾病、眼科疾病、血液学和癌症等领域。这些β-发夹仿生肽可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的过程制备。
• BETA-HAIRPIN PEPTIDOMIMETICS
  申请人：POLYPHOR AG

  公开号：US20160052971A1

  公开（公告）日：2016-02-25

  Beta-hairpin peptidomimetics of the general formula (I), cyclo[P 1 -p 2 -p 3 -p 4 -p 5 -p 6 -p 7 -p 8 p 9 -p 10 -p 11 -p 12 -T 1 -T 2 ], and pharmaceutically acceptable salts thereof, with P 1 to P 12 , T 1 and T 2 being elements as defined in the description and the claims, have Gram-negative antimicrobial activity to e.g. inhibit the growth or to kill microorganisms such as Klebsiella pneumoniae and/or Acinetobacter baumannii and/or Escherichia coli . They can be used as medicaments to treat or prevent infections or as disinfectants for foodstuffs, cosmetics, medicaments or other nutrient-containing materials. These peptidomimetics can be manufactured by a process which is based on a mixed solid- and solution phase synthetic strategy.

  一般式（I）的β-发夹肽类似物，其化学式为cyclo[P1-p2-p3-p4-p5-p6-p7-p8p9-p10-p11-p12-T1-T2]及其药用盐，其中P1至P12、T1和T2为描述和索赔中定义的元素，具有抗革兰氏阴性菌活性，例如抑制生长或杀灭肺炎克雷伯氏菌、鲍曼不动杆菌和/或大肠杆菌等微生物。它们可用作药物治疗或预防感染，或用作食品、化妆品、药物或其他营养物质的消毒剂。这些肽类似物可以通过基于混合固相和溶液相合成策略的工艺制造。