ethyl (2,2-difluoro-1-phenylethylamino)acetate | 1201792-41-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl (2,2-difluoro-1-phenylethylamino)acetate
• 英文别名: Ethyl 2-[(2,2-difluoro-1-phenylethyl)amino]acetate；ethyl 2-[(2,2-difluoro-1-phenylethyl)amino]acetate
• CAS: 1201792-41-7
• 化学式: C₁₂H₁₅F₂NO₂
• 分子量: 243.253
• InChiKey: IYOXMWOTCBPFNR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.5
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2,2-difluoro-1-phenylethylamino)acetate 、 苄胺 在 双(三甲基硅烷基)氨基钾 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 0.5h， 以51%的产率得到ethyl 2-(2,2-difluoro-1-phenylethylamino)-3-phenylpropionate
  参考文献：
  名称：

  分子内钾···氟相互作用对甘氨酸的非对映选择性烷基化

  摘要：

  K⋅⋅⋅F分子内螯合：发现氮原子上带有含氟取代基的甘氨酸盐是当前非对映选择性烷基化的有效底物。烷基化反应是通过相应的烯醇化物进行的，该烯醇化物具有刚性的双环[3.3.0]结构。烯醇盐上的氟原子通过与钾原子建立分子内相互作用而起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901984
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基羰酸苯酯 、 溴乙酸乙酯 在 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 ethyl (2,2-difluoro-1-phenylethylamino)acetate
  参考文献：
  名称：

  分子内钾···氟相互作用对甘氨酸的非对映选择性烷基化

  摘要：

  K⋅⋅⋅F分子内螯合：发现氮原子上带有含氟取代基的甘氨酸盐是当前非对映选择性烷基化的有效底物。烷基化反应是通过相应的烯醇化物进行的，该烯醇化物具有刚性的双环[3.3.0]结构。烯醇盐上的氟原子通过与钾原子建立分子内相互作用而起关键作用。

  DOI：

  10.1002/chem.200901984

文献信息

• Diastereoselective Alkylation of Glycinates by Assistance of Intramolecular Potassium⋅⋅⋅Fluorine Interactions
  作者：Takashi Yamazaki、Seiji Kawashita、Tomoya Kitazume、Toshio Kubota

  DOI：10.1002/chem.200901984

  日期：2009.11.2

  K⋅⋅⋅F intramolecular chelation: Glycinates with fluorine‐containing substituents on the nitrogen atom were found to be potent substrates for the present diastereoselective alkylation. Alkylation occurred by way of the corresponding enolate, which possessed a rigid bicyclo [3.3.0] structure. A fluorine atom on the enolate played a pivotal role by constructing an intramolecular interaction with a potassium

  K⋅⋅⋅F分子内螯合：发现氮原子上带有含氟取代基的甘氨酸盐是当前非对映选择性烷基化的有效底物。烷基化反应是通过相应的烯醇化物进行的，该烯醇化物具有刚性的双环[3.3.0]结构。烯醇盐上的氟原子通过与钾原子建立分子内相互作用而起关键作用。