1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidine | 213983-93-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: 1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidine
• 英文别名: tert-butyl-[[(2R,5R)-5-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxymethyl]-1-[(1S)-1-phenylethyl]pyrrolidin-2-yl]methoxy]-dimethylsilane
• CAS: 213983-93-8
• 化学式: C₂₆H₄₉NO₂Si₂
• 分子量: 463.852
• InChiKey: SYCMOEIDYSXIIV-QPTUXGOLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.62
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.77
• 拓扑面积：
  21.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidine 在 palladium dihydroxide 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 以80%的产率得到(2R,5R)-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物作为二乙基锌与芳基醛反应的催化手性配体

  摘要：

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C

  DOI：

  10.1039/a803336f
• 作为产物：
  描述：

  1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(methoxycarbonyl)pyrrolidine 在 咪唑 、 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-[(S)-1-phenylethyl]-(2R,5R)-bis(tert-butyldimethylsiloxymethyl)pyrrolidine
  参考文献：
  名称：

  Shi, Min; Inoue, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 8, p. 1725 - 1729

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives as catalytic chiral ligands in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes
  作者：Min Shi、Yukihiro Satoh、Yukio Masaki

  DOI：10.1039/a803336f

  日期：——

  Two kinds of chiral C2-symmetric 2,5-disubstituted pyrrolidine derivatives having a β-aminoalcohol moiety have been successfully synthesized and their catalytic abilities of chiral induction have been examined in the reactions of diethylzinc with aryl aldehydes. The production of sec-alcohols having R-absolute configuration could be achieved in very high chemical yield (85–95%) and very high enantiomeric

  已经成功地合成了两种具有β-氨基醇部分的手性C 2对称的2，5-二取代的吡咯烷衍生物，并且在二乙基锌与芳基醛的反应中研究了它们的手性诱导催化能力。当N-（2'，2'-二苯基）时，可以以很高的化学收率（85-95％）和很高的对映体过量（ee）（70-96％）来生产具有R-绝对构型的仲醇。-2'-羟乙基）-（2 R，5 R）-双（甲氧基甲基）吡咯烷用作手性配体。另一方面，当N-甲基-（2 R，5 R） -双（diarylhydroxymethyl）吡咯烷被用作催化剂的配体，相应的EE秒-醇降低至20-45％，并且对映体选择性的一个有趣的反转的加成反应中观察到米氯代，p -氯-和米氟-苯甲醛与在相同反应条件下的二乙基锌。同时，我们还合成了一些手性C 2对称N-（β在相同的反应条件下，还研究了在吡咯烷环的2，5-位上具有不同空间大小的大体积取代基的β-羟乙基）吡咯烷衍生物及其手性诱导能力。此外，我们制备了简单的手性C
• Shi, Min; Inoue, Yoshihisa, Journal of the Chemical Society. Perkin Transactions 2 (2001), 1998, # 8, p. 1725 - 1729
  作者：Shi, Min、Inoue, Yoshihisa

  DOI：——

  日期：——