N’-(2-呋喃基亚甲基)异尼古丁酰肼 | 6956-53-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 中文名称: N’-(2-呋喃基亚甲基)异尼古丁酰肼
• 英文名称: N'-(furan-2-yl-methylene)isonicotino-hydrazide
• 英文别名: N-(2-furanylmethylene)isonicotinoylhydrazine；N-(furfuralidene)-N'-isonicotinoylhydrazine；N'-(furfurylidene)isonicotinic hydrazide；N'-furfurilydeneisonicotinic hydrazide；2-furfuryl isonicotinoylhydrazone；N-isonicotinamidofurfuralaldimine；N-(furan-2-ylmethylideneamino)pyridine-4-carboxamide
• CAS: 6956-53-2
• 化学式: C₁₁H₉N₃O₂
• mdl: MFCD00459302
• 分子量: 215.211
• InChiKey: OOGABHAPRCRJSP-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  67.5
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 海关编码：
  2934999090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N’-(2-呋喃基亚甲基)异尼古丁酰肼 在 碘 、 mercury(II) oxide 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 38.0h， 以61%的产率得到2--5--1.3.4-oxadiazol
  参考文献：
  名称：

  Ishwar Bhat; Revanasiddappa; Prems, Jisha, Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2011, vol. 21, # 2, p. 183 - 184

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  糠醛 、 异烟肼 在 溶剂黄146 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 N’-(2-呋喃基亚甲基)异尼古丁酰肼
  参考文献：
  名称：

  新型异烟酰肼衍生物系列的合成及抗分枝杆菌活性

  摘要：

  14 种新型异烟酰肼衍生物 2a-g、3a-g 含有 4-噻唑烷酮 / 2-氮杂环丁酮核，通过 N'-取代的亚芳基/杂芳基异烟酰肼 1a-g 与硫乙醇酸在干燥的存在下反应合成了一系列新的异烟酰肼衍生物。苯和氯乙酰氯在三乙胺存在下分别。所有新合成化合物的结构均基于元素分析和光谱数据（IR 和 1H-NMR）进行表征。使用 Alamar-Blue 药敏试验测试所有标题化合物对结核分枝杆菌 H37Rv 的体外抗分枝杆菌活性，活性表示为最小抑制浓度 (MIC)，单位为 μg/mL。在该系列中，化合物 2b、2g、3b、

  DOI：

  10.1002/ardp.200900001

文献信息

• Conventional and microwave‐assisted organic synthesis of novel antimycobacterial agents bearing furan and pyridine hybrids
  作者：Nisheeth C. Desai、Kandarp Bhatt、Dharmpalsinh J. Jadeja、Harsh K. Mehta、Vijay M. Khedkar、Dhiman Sarkar

  DOI：10.1002/ddr.21872

  日期：2022.4

  antitubercular drugs with novel mechanisms of action (MoA). Due to this, we have designed a synthetic strategy by utilizing microwave-assisted organic synthesis. We have compared our method with the conventional procedure, and the data show that our procedure is more effective in the preparation of title compounds. A unique series of 1-(2-(furan-2-yl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2H)-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones

  结核病的耐药性对人类构成严重威胁，因为目前可用的抗结核药物对结核分枝杆菌（M. tuberculosis）无效。贝达喹啉和德拉马尼治疗耐药结核病的获批速度加快。尽管如此，仍迫切需要寻找具有新作用机制（MoA）的新型抗结核药物。因此，我们设计了一种利用微波辅助有机合成的合成策略。我们将我们的方法与常规程序进行了比较，数据表明我们的程序在制备标题化合物方面更有效。一系列独特的 1-(2-(furan-2-yl)-5-(pyridin-4-yl)-1,3,4-oxadiazol-3(2 H ))-yl)-3-(aryl)-prop-2-en-1-ones ( 5a-o ) 是利用常规和微波辅助技术合成的。研究了合成化合物对结核分枝杆菌 H 37 Ra和牛分枝杆菌( M. bovis ) 的抗结核活性。据报道，化合物5b对M.tuberculosis H 37 Ra（在 30 μg/ml 时抑制率为
• Synthesis and Biological Studies of Some Lanthanide Complexes of Schiff Base
  作者：Lian-Feng Chu、Yang Shi、Dong-Fang Xu、Hui Yu、Jin-Rong Lin、Qi-Zuang He

  DOI：10.1080/15533174.2015.1031048

  日期：2015.11.2

  solid ternary complexes of lanthanide with Schiff base (isoniazid furalacylhydrazone) and sodium salicylate [Ln(FLSY)(Lin)(NO3)] NO3·H2O (Ln = La, Ce, Nd, Er; FLSY = isoniazid furalacylhydrazone; Lin = sodium salicylate) have been synthesized and characterized by elemental analysis, FT-IR, UV-Vis, 1H NMR, TG-DTA, and XPS. The antibacterial activities test indicate that all the complexes exhibit moderate

  镧系元素与Schiff碱（异烟肼糠醛酰zone）和水杨酸钠[Ln（FLSY）（Lin）（NO 3）] NO 3 ·H 2 O的四个新的固体三元络合物（Ln = La，Ce，Nd，Er； FLSY =异烟肼已经合成了呋喃酰Lin； Lin =水杨酸钠），并通过元素分析，FT-IR，UV-Vis，1 H NMR，TG-DTA和XPS进行了表征。抗菌活性测试表明，所有复合物均对大肠杆菌和金黄色葡萄球菌具有中等的抗菌能力。具有广泛的抗菌谱。通过3-（4,5-二甲基噻唑-2-基）-2,5-二苯基-2H-溴化四唑（MTT）方法测试了复合物的细胞毒性。该复合物可有效抑制K562肿瘤细胞的增殖。作者利用荧光光谱研究，循环伏安实验，紫外光谱研究和光活化裂解研究了Er络合物与小牛胸腺DNA（CT DNA）的相互作用。DNA相互作用研究表明Er配合物可以插入DNA碱基对之间，并且可以在体外光裂解pBR322 DNA
• Solvent-Free and Catalysis-Free Approach to the Solid State in Situ Growth of Crystalline Isoniazid Hydrazones
  作者：Agata Trzesowska-Kruszynska

  DOI：10.1021/cg400529s

  日期：2013.9.4

  was evaluated and the most significant intermediates and transition states, in the gas phase and in the presence of water and methanol were resolved. The solvent has positive effect on the reaction mechanism, but the organic solvent is unnecessary during the synthesis of crystalline isonicotinoylhydrazones derived from aldehydes. Mixing solid/liquid reactants together without additional solvent reduce

  异烟酰酰肼及其配位化合物具有抗菌，抗真菌，抗结核，抗肿瘤和抗惊厥活性。用于制备异烟酰酰肼的典型方法涉及在异烟酸酰肼与羰基化合物之间的缩合反应中使用挥发性有机溶剂。已经表明，可以将无溶剂技术应用于获得结晶化合物。在无溶剂条件下，异烟肼与羰基化合物的反应产生微晶固态异烟酰酰肼。评估了溶剂效应对缩合反应机理的影响，并解析了气相，水和甲醇存在下最重要的中间体和过渡态。溶剂对反应机理有积极作用，但是在合成衍生自醛的结晶异烟酰酰肼的过程中，有机溶剂是不必要的。将固体/液体反应物混合在一起而无其他溶剂可减少反应时间，并可用于获得微晶化合物，这些微晶化合物可合成，例如以评估生物学特性。
• Mishra, Journal of the Indian Chemical Society, 1999, vol. 76, # 1, p. 35 - 37
  作者：Mishra

  DOI：——

  日期：——
• Sobhanadevi, G.; Indrasenan, P., Indian Journal of Chemistry, Section A: Inorganic, Physical, Theoretical and Analytical, 1989, vol. 28, # 10, p. 919 - 921
  作者：Sobhanadevi, G.、Indrasenan, P.

  DOI：——

  日期：——