(4-Benzyl-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane | 165074-24-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (4-Benzyl-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane
• 英文别名: (4-Benzyl-3,3-difluorooxolan-2-yl)oxy-trimethylsilane
• CAS: 165074-24-8
• 化学式: C₁₄H₂₀F₂O₂Si
• 分子量: 286.394
• InChiKey: ULMKBULCTQROGJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.69
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.57
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyl-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane 在 重铬酸吡啶 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 3-benzyl-2,2-difluorobutan-4-olide
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b
• 作为产物：
  描述：

  bromodifluoroacetaldehyde cinnamyl O-(trimethylsilyl)acetal 在 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 作用下， 以 苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以62%的产率得到(4-Benzyl-3,3-difluoro-tetrahydro-furan-2-yloxy)-trimethyl-silane
  参考文献：
  名称：

  通过分子内自由基环化的系统合成多氟化α，α-二氟-γ-内酯。

  摘要：

  来自烯丙基O-（三甲基甲硅烷基）-α-溴-α，α-二氟乙缩醛的碳自由基可以区域特异性地环化到烯烃部分上，从而以高收率得到γ-内酯。然后将内酯转化为相应的α，α-二氟-γ-内酯。因此，通过分子内自由基环化作为关键反应，完成了多氟化α，α-二氟-γ-内酯的系统合成。半经验MO计算研究表明，α，α-二氟乙酸酯具有独特的性质，即电子在α，α-二氟乙酰基的SOMO轨道上发生了完全的离域化；这导致环化失败。为了应用目前的自由基反应，首先合成了二氟乙酰胺的两种对映体，即非洲雄性甘蔗蛀虫性信息素的类似物，已经证明。电生理学测试表明，二氟类似物在嗅觉受体上的活性与天然的艾德诺德同等。

  DOI：

  10.1021/jo982035b

文献信息

• Synthesis of new α,α-difluoro-γ-lactones through intramolecular radical cyclization as a key reaction
  作者：Toshiyuki Itoh、Hiroyuki Ohara、Sachie Emoto

  DOI：10.1016/0040-4039(95)00518-h

  日期：1995.5

  Carbon radicals from allyl o-trimethylsilyl-alpha-bromo-alpha,alpha-difluoroacetals can cyclize onto olefines regiospecifically to give gamma-lactols in good yield. These lactols have been converted to the corresponding alpha,alpha-difluoro-gamma-lactones. The first synthesis of three new alpha,alpha-difluoro-gamma-lactones has been accomplished.