6-((E)-1-(but-2-ynyloxy)-3-phenylallyl)-3,4-dihydro-2H-pyran | 767336-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-((E)-1-(but-2-ynyloxy)-3-phenylallyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
• 英文别名: 6-[(E)-1-but-2-ynoxy-3-phenylprop-2-enyl]-3,4-dihydro-2H-pyran
• CAS: 767336-73-2
• 化学式: C₁₈H₂₀O₂
• 分子量: 268.356
• InChiKey: MWZJAIKSQRBPHZ-OUKQBFOZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-((E)-1-(but-2-ynyloxy)-3-phenylallyl)-3,4-dihydro-2H-pyran 在 platinum(II) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 17.0h， 以61%的产率得到(4aS,4bS,8R,8aS)-4b-Methyl-8-((E)-styryl)-3,4,4a,4b-tetrahydro-2H-1,7-dioxa-cyclopropadibenzene
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的烯炔环化和环丙烷裂解产生新的环。

  摘要：

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。

  DOI：

  10.1021/ol0486573
• 作为产物：
  描述：

  3,4-二氢-2H-吡喃 、 alkaline earth salt of/the/ methylsulfuric acid 在 叔丁基锂 、 sodium hydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 9.0h， 生成 6-((E)-1-(but-2-ynyloxy)-3-phenylallyl)-3,4-dihydro-2H-pyran
  参考文献：
  名称：

  通过铂催化的烯炔环化和环丙烷裂解产生新的环。

  摘要：

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。

  DOI：

  10.1021/ol0486573

文献信息

• Missing cyclization pathways and new rearrangements unveiled in the gold(I) and platinum(II)-catalyzed cyclization of 1,6-enynes
  作者：Catalina Ferrer、Mihai Raducan、Cristina Nevado、Christelle K. Claverie、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1016/j.tet.2007.02.122

  日期：2007.7

  formed in the 6-endo-dig cyclization may evolve to form seven-membered ring intermediates. This has been achieved for the first time by using highly electrophilic platinum(II) and gold(I) complexes. Gold(I) also triggers a remarkable rearrangement of certain enynes leading to complex cyclic systems. A new cationic platinacycle is described, which catalyzes skeletal rearrangements and other reactions of

  在6- end - dig环化反应中形成的环丙基金属卡宾可能会演变成七元环中间体。这是通过使用高度亲电的铂（II）和金（I）配合物首次实现的。金（I）还引发某些烯炔的显着重排，从而导致复杂的循环系统。描述了一种新的阳离子铂环化合物，其在室温下催化骨架重排和烯炔的其他反应。
• New Annulations via Platinum-Catalyzed Enyne Cyclization and Cyclopropane Cleavage
  作者：Cristina Nevado、Catalina Ferrer、Antonio M. Echavarren

  DOI：10.1021/ol0486573

  日期：2004.9.1

  [reaction: see text] Oxidative ring opening of 3-oxabicyclo[4.1.0]hept-4-enes, formed by the intramolecular Pt(II)-catalyzed cyclopropanation of enol ethers by alkynes, gives oxepane derivatives. Alternatively, the acid-catalyzed opening of the cyclopropane ring leads to dihydrobenzofurans or 3,4-dihydro-2H-chromenes.

  [反应：参见正文] 3-氧杂双环[4.1.0]庚-4-烯的氧化开环反应是由炔烃通过分子内Pt（II）催化的烯醇醚的环丙烷化反应而形成的，即环氧丙烷衍生物。可选择地，环丙烷环的酸催化的开口导致二氢苯并呋喃或3，4-二氢-2H-色烯。