N,N-maleoyl-L-Val-OMe | 824393-54-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,N-maleoyl-L-Val-OMe
• 英文别名: methyl N,N-maleoyl-L-valinate；methyl (2S)-2-(2,5-dioxopyrrol-1-yl)-3-methylbutanoate
• CAS: 824393-54-6
• 化学式: C₁₀H₁₃NO₄
• 分子量: 211.218
• InChiKey: CMOSGSUJAGELKD-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.8
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  63.7
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N,N-maleoyl-L-Val-OMe 在 溴 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146
• 作为产物：
  描述：

  在 4-二甲氨基吡啶 、 N,N'-二环己基碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以41%的产率得到N,N-maleoyl-L-Val-OMe
  参考文献：
  名称：

  三亚甲基苯：简便的合成和自组装研究

  摘要：

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。

  DOI：

  10.1002/cjoc.201900146

文献信息

• 一种苯三酰亚胺及其衍生物的廉价高效的制 备方法
  申请人：中国科学院化学研究所

  公开号：CN111018866B

  公开（公告）日：2021-02-12

  本发明公开了一种苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物的制备方法。该类化合物的结构通式如式I所示。制备方法包括：在乙酸和水的混合溶液中回流的条件下，经过式Ⅱ所示马来酰亚胺衍生物的分子间构筑芳环的反应，得到所述式苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物I；该方法选用便宜易得的原料马来酸酐和马来酰亚胺、廉价易得的伯胺类化合物出发，通过简单的加成、消除、氨基化反应能够快速大量制备马来酰亚胺衍生物，进一步马来酰亚胺衍生物发生分子间的成环反应，一步快速制备得到苯三酰亚胺(BTI)及其衍生物，反应条件相对温和，所得产物在空气中稳定且易分离纯化，具有很好的应用前景。
• Azasteroids. Reaction of Chiral N,N-Maleoyl Amino Acids with 1-(1-Trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene
  作者：Anja Bodtke、Milton T. Stubbs、Hans-Hartwig Otto

  DOI：10.1007/s00706-005-0406-8

  日期：2006.1

  cycloaddition between N , N -maleoyl amino acid esters and 1-(1-trimethylsiloxyvinyl)-3,4-dihydronaphthalene gave 11-(trimethylsiloxy) derivatives of 16-azaestra-1,3,5(10)-trienes. These were transformed by desilylation into the parent 11-oxo-derivatives, which reacted with hydroxylamines to 11-hydroxyimino derivatives. The stereochemistry of the products was elucidated using different NMR methods, HPLC, CD

  N ， N 之间的环加成 -马来酰基氨基酸酯和1-（1-三甲基甲硅烷氧基乙烯基）-3,4-二氢萘得到了16-氮杂-1,3,5（10）-三烯的11-（三甲基甲硅烷氧基）衍生物。通过去甲硅烷基化将它们转化成母体11-氧代衍生物，其与羟胺反应生成11-羟基亚氨基衍生物。使用不同的NMR方法，HPLC，CD，X射线结构分析和计算来阐明产物的立体化学。发现从这些环加成物中获得非对映异构体的混合物。使用手性马来酰基氨基酸衍生物的反应没有改变该结果。手性中心没有引起立体选择性，这可能是由于手性侧链的柔韧性引起的。仅在与苯丙氨酸衍生物的反应中发现侧链的直接影响。这可以解释为芳族体系与酰亚胺部分的羰基之间的相互作用。这种相互作用使芳香环保持在最终产物中的位置，并在X射线晶体学分析中发现，并与计算结果相符。
• Bodtke; Otto, Hans-Hartwig, Pharmazie, 2005, vol. 60, # 11, p. 803 - 813
  作者：Bodtke、Otto, Hans-Hartwig

  DOI：——

  日期：——
• Benzene Triimides: Facile Synthesis and Self‐Assembly Study
  作者：De‐Hui Tuo、Qing He、Qi‐Qiang Wang、Yu‐Fei Ao、De‐Xian Wang

  DOI：10.1002/cjoc.201900146

  日期：2019.7

  triimides (BTIs). The structure, physicochemical properties and electrochemistry behavior of BTIs were studied by means of X‐ray crystallography, UV‐Vis spectra, cyclic voltammetry and differential pulse voltammetry. Owing to the planar structure and unique electron‐deficient nature, BTIs can self‐assemble into different motifs including nanorod, nanotube, nanobrick and cross‐linked structure depending on different

  本文中，我们报道了在乙酸和水存在下马来酰亚胺衍生物的有效单锅缩合反应，从而制得一系列苯三酰亚胺（BTI）。通过X射线晶体学，UV-Vis光谱，循环伏安法和微分脉冲伏安法研究了BTI的结构，理化性质和电化学行为。由于其平面结构和独特的电子不足特性，BTI可以根据不同的N取代基自组装成不同的基序，包括纳米棒，纳米管，纳米砖和交联结构。不同自组装的起源归因于分子间孤对-π相互作用或孤对-π和π-π堆积的平衡。
• Chiral Benzene Triimide (BTI) Radical Anions for Probing the Interplay of Unpaired Electron Spin and Chirality
  作者：De‐Hui Tuo、Yu‐Fei Ao、Qi‐Qiang Wang、De‐Xian Wang

  DOI：10.1002/chem.202302954

  日期：2024.1.16

  novel chiral Benzene triimide (BTI) radical anions are reported. The interplay between the unpaired electron spin and chiral substituents is revealed by NIR circularly polarized light absorptions that arise from the unpaired electron spin transition. The modulation is attributed to chiral substitutes regulated transition dipole moments of the unpaired electron spin participated transition.

  报道了一系列新型手性苯三酰亚胺（BTI）自由基阴离子。不成对电子自旋和手性取代基之间的相互作用通过不成对电子自旋跃迁产生的近红外圆偏振光吸收来揭示。这种调制归因于手性替代品调节了不成对电子自旋参与跃迁的跃迁偶极矩。