ethyl (R)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate | 1239568-84-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: ethyl (R)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• 英文别名: (R)-EtO2CCH2C(Me)(B(pin))CH2CH2Ph；ethyl (3R)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
• CAS: 1239568-84-3
• 化学式: C₂₀H₃₁BO₄
• 分子量: 346.275
• InChiKey: PLTVOWMPAPYZGE-FQEVSTJZSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.42
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  乙醇 、 (R)-ethyl 3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanethioate 在 silver trifluoroacetate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 以85%的产率得到ethyl (R)-3-methyl-5-phenyl-3-(4,4,5,5-tetramethyl-1,3,2-dioxaborolan-2-yl)pentanoate
  参考文献：
  名称：

  通过 NHC-Cu 催化的硼酸盐共轭添加物对不饱和羧酸酯、酮或硫酯的对映选择性合成硼取代的季碳

  摘要：

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。

  DOI：

  10.1021/ja104777u

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Boron-Substituted Quaternary Carbons by NHC−Cu-Catalyzed Boronate Conjugate Additions to Unsaturated Carboxylic Esters, Ketones, or Thioesters
  作者：Jeannette M. O’Brien、Kang-sang Lee、Amir H. Hoveyda

  DOI：10.1021/ja104777u

  日期：2010.8.11

  higher enantioselectivity (vs carboxylic esters or ketones), and the resulting products can be functionalized by Ag-mediated or Pd-catalyzed reactions that furnish the derived carboxylic ester or various ketones. Routine oxidation affords beta-hydroxy ketones or carboxylic esters, ketone aldol products that cannot be otherwise prepared efficiently by an alternative catalytic enantioselective protocol

  公开了一种对无环α、β-不饱和羧酸酯、酮和硫酯的三取代烯烃进行对映选择性硼酸酯共轭加成的Cu催化方法。所有转化均由 5 mol% 的手性单齿 NHC-Cu 配合物促进，该配合物源自现成的 C(1)-对称咪唑啉盐，并在市售双(频哪醇)二硼存在下进行。反应是有效的（通常，纯化后的产率为 60% 至 >98%）并以高达 >98:2 的对映异构体比 (er) 提供所需的 β-硼基羰基化合物。涉及不饱和硫酯的过程具有更高的对映选择性（相对于羧酸酯或酮），并且所得产物可以通过 Ag 介导或 Pd 催化的反应进行官能化，从而提供衍生的羧酸酯或各种酮。