6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hexa-3,5-dien-2-on | 55047-63-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hexa-3,5-dien-2-on
• 英文别名: 6-(3,4-dimethoxyphenyl)-3,5-hexadien-2-one；6-(3,4-Dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one；6-(3,4-dimethoxyphenyl)hexa-3,5-dien-2-one
• CAS: 55047-63-7
• 化学式: C₁₄H₁₆O₃
• 分子量: 232.279
• InChiKey: NASZZNZDYTYXPT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.2
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.21
• 拓扑面积：
  35.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3,4-二甲氧基苯丙烯醛 、 丙酮 在 三(3-羟基丙基)膦 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 20.0h， 以66%的产率得到6-(3,4-Dimethoxy-phenyl)-hexa-3,5-dien-2-on
  参考文献：
  名称：

  Lignin-type, α,β-unsaturated aldehydes of lignin-type in organic solvents

  摘要：

  A 1:1 reaction of [HO(CH2)(3)](3)P with 4-hydroxy-3-methoxy-cinnamaldehyde (coniferaldehyde) or 3,5-dimethoxy-4-hydroxycinnamaldehyde (sinapaldehyde) in acetone at room temperature affords phosphonium zwitterions of the type R3P+CH(4-O--Ar)CH2CHO; other phosphines [R = Et, n-Bu, (CH2)(2)CN, and p-Tol] do not react under the same conditions. In alcohols R'OH(D) [R' = CD3, Et, (CD3)(2)CD, s-Bu, HOCH2CH2], the above phosphines (except the cyano-derivative) and those where R = i-Pr, Cy, Me2Ph, MePh2 do react within an equilibrium established between the reactants and the zwitterion-hemiacetal products R3P+CH(4-O--Ar)CH2CH(OH)(OR') that are formed as a mixture of two diastereomers. The nature of the phosphine and the alcohol affects the equilibrium and the diastereomeric ratio.

  DOI：

  10.1134/s1070363212050064