(3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-triisopropylsilyloxy-1,6-hexanedial | 214849-95-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-triisopropylsilyloxy-1,6-hexanedial
• 英文别名: (2R,3S,4S,5R)-2,3,4-tris(phenylmethoxy)-5-tri(propan-2-yl)silyloxyhexanedial
• CAS: 214849-95-3
• 化学式: C₃₆H₄₈O₆Si
• 分子量: 604.859
• InChiKey: RZTZJKMDZFRFEJ-CLLHQPRTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.7
• 重原子数：
  43
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  71.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-triisopropylsilyloxy-1,6-hexanedial 在 吡啶 、 4-二甲氨基吡啶 、 samarium diiodide 、 四丁基氟化铵 、 溶剂黄146 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 1,2-O-di-acetyl-3,4,5-tri-O-benzyl-myo-inositol
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a differentially protected myo-inositol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol from D-xylose is reported. The synthesis features a diastereofacially selective SmI2-promoted pinacol cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00302-4
• 作为产物：
  描述：

  (2S,3R,4S)-2,3,4-Tris-benzyloxy-hex-5-enal 在 吡啶 、 2,3-二巯基丁二酸 、 臭氧 、 silver nitrate 、 magnesium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 3.0h， 生成 (3S,4S,5R)-tribenzyloxy-(2R)-triisopropylsilyloxy-1,6-hexanedial
  参考文献：
  名称：

  Practical synthesis of a differentially protected myo-inositol

  摘要：

  An enantiospecific synthesis of 3,4,5-tri-O-benzyl-6-O-triisopropylsilyl-D-myo-inositol from D-xylose is reported. The synthesis features a diastereofacially selective SmI2-promoted pinacol cyclization. (C) 1998 Elsevier Science Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0957-4166(98)00302-4

文献信息

• Synthesis of Differentially Protected<i>myo</i>- and<i>chiro</i>-Inositols from<scp>d</scp>-Xylose: Stereoselectivity in Intramolecular SmI₂-Promoted Pinacol Reactions
  作者：Alexander Kornienko、Marc d’Alarcao、Giovanni Luchetti、Kejia Ding

  DOI：10.1055/s-2008-1067259

  日期：2008.10

  Methods for the enantioselective conversion of d-xylose into differentially protected myo-inositol and l-chiro-inositol have been developed. The key transformation is a highly diastereoselective intramolecular SmI2-promoted pinacol coupling. The stereoselectivity was extremely dependent on the conditions, suggesting a change in mechanism. Preliminary mechanistic experiments and possible explanations for this behavior are discussed.

  已开发出将d-木糖选择性转化为不同保护形式的肌醇和l-奇霉醇的方法。关键转化是高度的非对映选择性内分子SmI2促成的皮那克尔耦合。立体选择性极度依赖于反应条件，提示机制可能发生变化。讨论了初步的机制实验及对此行为的可能解释。