O,O,O-三苯基硫代磷酸酯 | 597-82-0

• 物质功能分类: 化学试剂 - 有机试剂 - 酯类
• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 有机硫代磷酸及其衍生物
• 中文名称: O,O,O-三苯基硫代磷酸酯
• 英文名称: O,O,O-triphenyl phosphorothioate
• 英文别名: triphenyl phosphorothioate；triphenoxy(sulfanylidene)-λ5-phosphane
• CAS: 597-82-0
• 化学式: C₁₈H₁₅O₃PS
• 分子量: 342.355
• InChiKey: IKXFIBBKEARMLL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  48 °C
• 沸点：
  148-150 °C(Press: 0.1 Torr)
• 密度：
  1.288±0.06 g/cm3(Predicted)
• LogP：
  5 at 23℃
• 物理描述：
  Liquid; OtherSolid

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  59.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

安全信息

• 储存条件：
  2-8°C

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O,O,O-三苯基硫代磷酸酯 在 sodium methylate 作用下， 生成 O,O-二苯基单硫代磷酸钠
  参考文献：
  名称：

  磷酸化的研究。第十二部分。磷酸和硫代磷酸的中性酯的选择性阴离子脱烷基

  摘要：

  DOI：

  10.1039/jr9540002381
• 作为产物：
  描述：

  亚磷酸三苯酯 在 [ReOCl3(OPPh3)(SMe2)] 硫化丙烯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 以93%的产率得到O,O,O-三苯基硫代磷酸酯
  参考文献：
  名称：

  hen催化的硫杂环丁烷对磷（III）化合物的硫化：硫代磷酸酯合成的新试剂

  摘要：

  报道了一种新的用ReOCl 3（PPh 3）2（I）或ReOCl 3（SMe 2）OPPh 3）（II）催化硫醇对磷（III）化合物进行轻度硫化的方法。新颖的催化硫转移反应快速且在环境条件下在有机溶剂中有效发生。这种方法使硫化丙烯可以用作合成受保护的核苷酸硫代磷酸酯的硫化剂。

  DOI：

  10.1016/s0040-4039(97)10029-6
• 作为试剂：
  描述：

  N-cinnamyl-N-(4-methoxyphenyl)-4-methylbenzenesulfonamide 在 1,3-二碘-5,5-二甲基海因 、 O,O,O-三苯基硫代磷酸酯 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 0.17h， 以80%的产率得到3-iodo-6-methoxy-4-phenyl-1-tosyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline
  参考文献：
  名称：

  评估路易斯碱有机催化剂在卤代烃诱导的碳环化反应中的活性

  摘要：

  路易斯碱被评估为用于炔基苯乙烯和肉桂基苯胺衍生物的卤代碳环化反应的催化剂。在 N-卤代琥珀酰亚胺存在下，膦和磷硫属化物对炔基苯乙烯的转化表现出高活性，初始反应速率相对于背景反应提高了 30 倍。在二碘乙内酰脲的存在下，硫化磷和硒化物对肉桂基苯胺衍生物的碘碳环化表现出最好的催化活性。使用手性硒化磷的炔基苯乙烯的碘碳环化反应的不对称变体导致适度的对映选择性。

  DOI：

  10.1055/s-0036-1591982

文献信息

• Diphenyl Diselenide-Catalyzed Synthesis of Triaryl Phosphites and Triaryl Phosphates from White Phosphorus
  作者：Yue Zhang、Ziman Cai、Yangyang Chi、Xiangzhe Zeng、Shuanghui Chen、Yan Liu、Guo Tang、Yufen Zhao

  DOI：10.1021/acs.orglett.1c01695

  日期：2021.7.2

  Industrially important triaryl phosphites, traditionally prepared from PCl3, have been synthesized by a diphenyl diselenide-catalyzed one-step procedure involving white phosphorus and phenols, which provides a halogen- and transition metal-free way to these compounds. Subsequent oxidation of triaryl phosphites produces triaryl phosphates and triaryl thiophosphates. Phosphorotrithioates are also prepared

  工业上重要的亚磷酸三芳基酯，传统上由 PCl 3制备，已通过涉及白磷和苯酚的二苯基二硒化物催化一步法合成，这为这些化合物提供了一种不含卤素和过渡金属的方法。随后亚磷酸三芳基酯氧化产生磷酸三芳基酯和硫代磷酸三芳基酯。三硫代磷酸酯也可以由芳香族硫醇和脂肪族硫醇有效地制备。
• N-Allyl/benzyl substituted phenylenediamine stabilizers
  申请人：CIBA-GEIGY AG

  公开号：EP0538195A2

  公开（公告）日：1993-04-21

  Compositions are described which comprise (a) a lubricant, subject to oxidative or thermal degradation, and (b) at least one compound of formula I wherein    R⁵, R⁶, R⁷ and R⁸ are independently hydrogen, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms or said aryl substituted by one to three substituents selected from the group consisting of alkyl of 1 to 20 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms, aralkyl of 7 to 15 carbon atoms, -CN, -NO⁶, halogen, -ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| and -CONR⁵⁴R⁵⁵ where Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ and R⁵⁵ are independently hydrogen, alkyl of 1 to 20 carbon atoms, alkenyl of 3 to 18 carbon atoms, aryl of 6 to 10 carbon atoms, cycloalkyl of 5 to 12 carbon atoms or aralkyl of 7 to 15 carbon atoms. Some of the compounds of formula one are novel.

  描述了以下组成的组合物： (a) 一种润滑剂，容易受到氧化或热降解，和 (b) 至少一个公式 I 的化合物 其中 R⁵, R⁶, R⁷ 和 R⁸ 分别独立为氢，3至18碳原子的烯基，7至15碳原子的芳基烷基，6至10碳原子的芳基或所述芳基被1至3个选自以下组的取代基所取代：1至20碳原子的烷基，5至12碳原子的环烷基，7至15碳原子的芳基烷基，-CN, -NO⁶, 卤素，-ORψ, -NR¼R½, -SR¾, -COOR| 和 -CONR⁵⁴R⁵⁵，其中 Rψ, R¼, R½, R¾, R|, R⁵⁴ 和 R⁵⁵ 分别独立为氢，1至20碳原子的烷基，3至18碳原子的烯基，6至10碳原子的芳基，5至12碳原子的环烷基或7至15碳原子的芳基烷基。 公式 I 中的某些化合物是新颖的。
• Mechanism of the sulfurisation of phosphines and phosphites using 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride)
  作者：Jiří Hanusek、Mark A. Russell、Andrew P. Laws、Petr Jansa、John H. Atherton、Kevin Fettes、Michael I. Page

  DOI：10.1039/b616298c

  日期：——

  report, the sulfurisation of phosphorus(III) derivatives by 3-amino-1,2,4-dithiazole-5-thione (xanthane hydride) does not yield carbon disulfide and cyanamide as the additional reaction products. The reaction of xanthane hydride with triphenyl phosphine or trimethyl phosphite yields triphenyl phosphine sulfide or trimethyl thiophosphate, respectively, and thiocarbamoyl isothiocyanate which has been trapped

  与先前的报告相反，3-氨基-1,2,4-二噻唑-5-硫酮（黄原氢化物）对磷（III）衍生物的硫化不会产生作为额外反应产物的二硫化碳和氰胺。黄原酸氢化物与三苯基膦或亚磷酸三甲酯的反应分别产生三苯基膦硫化物或三甲基硫代磷酸酯，以及已被亲核试剂捕获的硫代氨基甲酰基异硫氰酸酯。该反应途径涉及磷在黄原氢化物的硫代羰基旁边的硫处最初的亲核进攻，然后分解形成产物的intermediate中间体。乙腈中取代的三苯膦和亚磷酸三苯酯硫化的哈米特rho值约为-1.0。活化的熵非常负（-114 +/- 15 J mol-1 K-1），对溶剂的依赖性很小，这与导致过渡态的双分子缔合步骤相一致。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态且几乎没有共价键形成的the离子中间体。亲核攻击的位点也已经通过计算得到证实。ΔS（不等于）和rho值的负值表明，硫化反应的限速步骤是形成具有早期过渡态
• [EN] OVERBASED SALTS OF ALKYLATED PHENOL OLIGOMERS AS LUBRICANT ADDITIVES<br/>[FR] SELS SURBASÉS D'OLIGOMÈRES DE PHÉNOL ALKYLÉS UTILISÉS EN TANT QU'ADDITIFS DE LUBRIFIANTS
  申请人：CASTROL LTD

  公开号：WO2018158099A1

  公开（公告）日：2018-09-07

  A salt of a compound comprising an aromatic group linked to an acyclic isoprenoid moiety derived from 3 to 6 isoprenyl units. The salt may be used as a detergent in a lubricating composition, e.g. for an internal combustion engine, and in associated uses and methods.

  由含芳香基团与来源于3到6个异戊二烯单元的非环异戊二烯基团相连的化合物的盐。该盐可用作润滑剂组成中的洗涤剂，例如用于内燃机，并可用于相关用途和方法。
• Lubricant Composition for Fluid Dynamic Bearing
  申请人：Okada Tahei

  公开号：US20070281873A1

  公开（公告）日：2007-12-06

  A lubricating oil composition for fluid dynamic bearings which comprises 50 to 100% by mass of an ether compound comprising at least one ether bond and having 11 to 34 carbon atoms as the base oil and has a kinematic viscosity of at least 2.2 mm 2 /s at 100° C. is provided. The composition has excellent viscosity characteristics such as excellent fluidity at low temperatures and a small decrease in the viscosity in a high temperature range, exhibits lower evaporability, excellent energy saving property and excellent heat stability and is advantageously used for compact fluid dynamic bearings used under rotation at a high speed.

  提供一种用于流体动力轴承的润滑油组合物，其包括质量百分比为50至100%的醚化合物作为基础油，该醚化合物至少包含一个醚键，碳原子数为11至34个，并且在100°C时具有至少2.2 mm²/s的运动黏度。该组合物具有出色的黏度特性，如低温下的出色流动性和高温范围内黏度的小幅降低，表现出较低的挥发性，出色的节能性能和优异的热稳定性，适用于在高速旋转下使用的紧凑型流体动力轴承。