dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-[2-(2-chloroacetamido)ethyl]-β-D-galactopyranoside | 1427214-14-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-[2-(2-chloroacetamido)ethyl]-β-D-galactopyranoside
• 英文别名: N-[2-[[(2R,4aR,6R,7R,8S,8aS)-7-[2-[(2-chloroacetyl)amino]ethoxy]-6-dodecoxy-2-phenyl-4,4a,6,7,8,8a-hexahydropyrano[3,2-d][1,3]dioxin-8-yl]oxy]ethyl]-2-chloroacetamide
• CAS: 1427214-14-9
• 化学式: C₃₃H₅₂Cl₂N₂O₈
• 分子量: 675.69
• InChiKey: WCRZBXDQKLDCAI-VSAFBRNTSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.4
• 重原子数：
  45
• 可旋转键数：
  23
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.76
• 拓扑面积：
  114
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-[2-(2-chloroacetamido)ethyl]-β-D-galactopyranoside 在 sodiumsulfide nonahydrate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 4.0h， 以85%的产率得到dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-[15-cr-5]thiadiamido-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过模板的新型混合杂原子大环：新协议

  摘要：

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.025
• 作为产物：
  描述：

  dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-O-[cyanomethyl]-β-D-galactopyranoside// 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 1.5h， 生成 dodecyl 4,6-O-benzylidene-2,3-bis-[2-(2-chloroacetamido)ethyl]-β-D-galactopyranoside
  参考文献：
  名称：

  通过模板的新型混合杂原子大环：新协议

  摘要：

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2013.01.025

文献信息

• Novel mixed-heteroatom macrocycles via templating: a new protocol
  作者：Karem J. Sabah、Rauzah Hashim

  DOI：10.1016/j.tetlet.2013.01.025

  日期：2013.3

  A series of novel thiadiaza and triaza crown ether attached galactose- and glucose-based glycolipids is synthesized, applying a new strategy. The key step is the formation of α-chloroacetamido precursors (14 and 21) from selectively protected bis(cyanomethyl)-glycolipids (13 and 19) in two steps. The cyclization reaction furnishes good yields in relatively short times in aqueous ethanol or acetonitrile

  应用新策略，合成了一系列新颖的噻二氮杂和三氮杂氮杂冠醚连接的基于半乳糖和葡萄糖的糖脂。关键步骤是分两步由选择性保护的双（氰基甲基）-糖脂（13和19）形成α-氯乙酰胺基前体（14和21）。在乙醇或乙腈水溶液中，环化反应可在较短时间内提供良好的收率。为了概括该方法，还报告了大环3和25。尝试使用传统的合成方法进行环化未能提供合理的产量。