(+/-)-methyl 3-cyclohexyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-oxopropanoate | 957374-71-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (+/-)-methyl 3-cyclohexyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-oxopropanoate
• 英文别名: Methyl 3-cyclohexyl-2-[(2-nitrophenyl)methyl]-3-oxopropanoate
• CAS: 957374-71-9
• 化学式: C₁₇H₂₁NO₅
• 分子量: 319.357
• InChiKey: UTUOVFQUTJCNPL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  89.2
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (+/-)-methyl 3-cyclohexyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-oxopropanoate 在 platinum on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 30.0 ℃ 、405.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 以83%的产率得到methyl (2RS,3RS)-2-cyclohexyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯通过催化剂和压力依赖的串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440513
• 作为产物：
  描述：

  3-环己基-3-氧代丙酸甲酯 、 2-硝基苄溴 在 potassium carbonate 作用下， 以 丙酮 为溶剂， 以71%的产率得到(+/-)-methyl 3-cyclohexyl-2-(2-nitrobenzyl)-3-oxopropanoate
  参考文献：
  名称：

  （±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯的串联还原-还原胺化反应

  摘要：

  一系列2-甲基-2-（2-硝基苄基）取代的β-酮酯衍生物已在氢化条件下进行了还原环化反应，以评估酯基位置对该方法的非对映选择性的重要性。在4个大气压下在5％钯碳上氢化可导致形成（±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，优选具有C2烷基顺式到C3酯。产物比率可用于合成（6-16：1），但低于在环化中制备（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯所观察到的比率。根据围绕酯的碳周围更大的构象迁移率，已经合理地解释了当前反应中降低的选择性，这降低了酯在空间上影响氢向最终亚胺中间体的加成的能力。

  DOI：

  10.1002/jhet.5570440512

文献信息

• (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a catalyst and pressure dependent tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、Takahiro Nago、Nathan Sonobe

  DOI：10.1002/jhet.5570440513

  日期：2007.9

  A series of 2-(2-nitrobenzyl)-substituted β-keto ester derivatives has been subjected to reductive cyclization under catalytic hydrogenation conditions. The reactions were found to be highly dependent on the catalyst and hydrogen pressure used. Hydrogenation over 5% palladium-on-carbon at 4 atmospheres pressure produced complex mixtures of products that included predominantly 1,2,3,4-tetrahydroquinoline

  在催化加氢条件下，将一系列2-（2-硝基苄基）-取代的β-酮酯衍生物进行还原环化。发现反应高度依赖于所使用的催化剂和氢气压力。在4个大气压下用5％的钯碳进行氢化，生成的产品复杂混合物，主要包括1,2,3,4-四氢喹啉和喹啉产品；在1个大气压下，相同的反应得到主要含有四氢喹啉和1，4-二氢喹啉衍生物的混合物。使用5％的碳载铂氢化反应更清洁，并提供了所需的顺式和反式-（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，其中顺式产物主要为≥13：1。
• (±)-2,3-dialkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-3-carboxylic esters by a tandem reduction-reductive amination reaction
  作者：Richard A. Bunce、James E. Schammerhorn、LeGrande M. Slaughter

  DOI：10.1002/jhet.5570440512

  日期：2007.9

  alkyl cis to the C3 ester. The product ratios were synthetically useful (6-16:1), but less than that observed in cyclizations to prepare (±)-2-alkyl-1,2,3,4-tetrahydroquinoline-4-carboxylic esters. The reduced selectivity in the current reactions has been rationalized in terms of the greater conformational mobility around the ester bearing carbon, which decreases the ability of the ester to sterically influence

  一系列2-甲基-2-（2-硝基苄基）取代的β-酮酯衍生物已在氢化条件下进行了还原环化反应，以评估酯基位置对该方法的非对映选择性的重要性。在4个大气压下在5％钯碳上氢化可导致形成（±）-2,3-二烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-3-羧酸酯，优选具有C2烷基顺式到C3酯。产物比率可用于合成（6-16：1），但低于在环化中制备（±）-2-烷基-1,2,3,4-四氢喹啉-4-羧酸酯所观察到的比率。根据围绕酯的碳周围更大的构象迁移率，已经合理地解释了当前反应中降低的选择性，这降低了酯在空间上影响氢向最终亚胺中间体的加成的能力。