((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester | 162718-31-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester
• 英文别名: methyl 2-[(2S,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-4-phenylmethoxyoxan-2-yl]acetate
• CAS: 162718-31-2
• 化学式: C₁₇H₂₄O₅
• 分子量: 308.375
• InChiKey: CDXRQUDCQLGTDG-OEAJRASXSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.59
• 拓扑面积：
  65
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 在 lithium aluminium tetrahydride 、 草酰氯 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 、 三氟乙酸 、 zinc(II) iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 26.42h， 生成 2-[(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-(2,2-bis-ethylsulfanyl-ethyl)-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl]-ethanol
  参考文献：
  名称：

  Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja982431b
• 作为产物：
  描述：

  (Z)-(4S,5S,7S)-5-Benzyloxy-7,8-dihydroxy-4-methyl-oct-2-enoic acid methyl ester 在 potassium tert-butylate 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 ((2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetic acid methyl ester 、 {(2S,3R,4S,6S)-4-Benzyloxy-6-[2-((2S,3R,4S,6S)-4-benzyloxy-6-hydroxymethyl-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl)-acetoxymethyl]-3-methyl-tetrahydro-pyran-2-yl}-acetic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  海洋毒素聚海绵体糖苷-A四氢吡喃环部分的合成

  摘要：

  从 (S)-(-)- 和 (R)-(+)- 缩水甘油开始，描述了作为毒性成分之一从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出来的 polycavernoside A 的四氢吡喃环部分的构建。

  DOI：

  10.1246/cl.1994.2147

文献信息

• Relative Configuration of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1995.855

  日期：1995.9

  Combination of the sugar and tetrahydropyran parts of polycavernoside-A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, revealed the whole relative configuration of the compound from the spectral data.

  从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出的毒性成分之一的多腔苷-A 的糖部分和四氢吡喃部分的组合，揭示了该化合物的整体相对构型，基于光谱数据。
• Synthesis of the Tetrahydropyran Ring Part of a Marine Toxin Polycavernoside-A
  作者：Kenshu Fujiwara、Seiji Amano、Takahiro Oka、Akio Murai

  DOI：10.1246/cl.1994.2147

  日期：1994.11

  Construction of the tetrahydropyran ring part of polycavernoside A, which has been isolated as one of toxic principles from the red alga Polycavernosa tsudai, is described starting from (S)-(−)- and (R)-(+)-glycidols.

  从 (S)-(-)- 和 (R)-(+)- 缩水甘油开始，描述了作为毒性成分之一从红藻 Polycavernosa tsudai 中分离出来的 polycavernoside A 的四氢吡喃环部分的构建。
• Total Synthesis and Absolute Configuration of Polycavernoside A
  作者：Kenshu Fujiwara、Akio Murai、Mari Yotsu-Yamashita、Takeshi Yasumoto

  DOI：10.1021/ja982431b

  日期：1998.10.1