(E)-ethyl 2-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate | 1257647-14-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: (E)-ethyl 2-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
• 英文别名: ethyl (E)-2-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3-[2-(2-phenylethynyl)phenyl]prop-2-enoate
• CAS: 1257647-14-5
• 化学式: C₂₈H₂₄O₅
• 分子量: 440.496
• InChiKey: XGXBGZSHAFBGEI-NLRVBDNBSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6.1
• 重原子数：
  33
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.14
• 拓扑面积：
  61.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (E)-ethyl 2-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate 在 indium(III) triflate 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以89%的产率得到ethyl (4bR,9E,9aR)-9-benzylidene-2,4-dimethoxy-10-oxo-4bH-indeno[1,2-a]indene-9a-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729
• 作为产物：
  描述：

  2-苯基乙炔基苯甲醛 、 3-(2,4-二甲氧基苯基)-3-氧代丙酸乙酯 在 哌啶 、 溶剂黄146 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 3.0h， 以30%的产率得到(E)-ethyl 2-(3,5-dimethoxybenzoyl)-3-(2-(phenylethynyl)phenyl)acrylate
  参考文献：
  名称：

  单罐串联催化：从无环β-酮酸酯和炔醛到熔融双环支架的简便方法

  摘要：

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。

  DOI：

  10.1002/chem.201001729

文献信息

• One‐Pot Tandem Catalysis: A Concise Route to Fused Bicyclic Scaffolds from Acyclic β‐Ketoesters and Alkynyl Aldehydes
  作者：Lu Liu、Lai Wei、Yong Lu、Junliang Zhang

  DOI：10.1002/chem.201001729

  日期：2010.10.18

  rapid and highly efficient route to fused polycyclic scaffolds from simple, readily available β‐ketoesters and alkynyl aldehydes was developed (see scheme) as a one‐pot reaction by combining three fundamental reactions, that is, the Knoevenagel condensation, Nazarov cyclization, and Conia‐ene reactions. Piperidinium acetate was found to be a tandem catalyst in these one‐pot reactions.

  “快速”合成：通过结合三个基本反应，即一锅反应，开发了一种快速，高效的方法，从简单易得的β-酮酸酯和炔醛制得稠合多环支架（见方案）。 Knoevenagel缩合，Nazarov环化和Conia-ene反应。发现乙酸哌啶是这些一锅法反应中的串联催化剂。