5-hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one | 189128-29-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二芳基庚烷
• 英文名称: 5-hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• 英文别名: 5-Hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
• CAS: 189128-29-8
• 化学式: C₂₁H₂₀O₆
• 分子量: 368.386
• InChiKey: JKYSHNUZMYNIEQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  27
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.1
• 拓扑面积：
  96.2
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  氨基磺酰氯 、 5-hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one 以 N,N-二甲基乙酰胺 为溶剂， 反应 24.0h， 生成 [5-[3-hydroxy-7-(4-methoxy-3-sulfamoyloxyphenyl)-5-oxohepta-1,3,6-trienyl]-2-methoxyphenyl] sulfamate
  参考文献：
  名称：

  Structure–activity relationship studies of curcumin analogues

  摘要：

  Two series of curcumin analogues, a total of twenty-four compounds, were synthesized and evaluated. The most potent compound, compound 23, showed potent growth inhibitory activities on both prostate and breast cancer lines with IC50 values in sub-micromolar range,fifty times more potent than curcumin. Curcumin analogues might be potential anti-tumor agents for breast and prostate cancers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2009.01.104
• 作为产物：
  描述：

  乙酰丙酮 在 boron trioxide 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 5-hydroxy-1,7-bis(3-hydroxy-4-methoxyphenyl)hepta-1,4,6-trien-3-one
  参考文献：
  名称：

  姜黄素类似物作为细菌唾液酸酶潜在抑制剂的设计、合成和评估。

  摘要：

  唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而暴露促进细菌粘附和定植的受体。在这项研究中，我们开发了治疗由肺炎链球菌 Nan A 引起的细菌感染的潜在药物，该药物使用姜黄和姜黄素类似物抑制细菌唾液酸酶。还描述了设计、综合和结构分析关系（SAR）研究。对合成衍生物的评估表明，化合物 5e 是肺炎链球菌唾液酸酶最有效的抑制剂（IC50 = 0.2 ± 0.1 µM）。该化合物的抑制活性比姜黄素提高了 3.0 倍，并表现出竞争性抑制作用。这些结果值得进一步研究证实抗肺炎球菌活性 5e 并表明姜黄素衍生物可能用于治疗细菌感染引起的脓毒症。

  DOI：

  10.1080/14756366.2018.1488695

文献信息

• Sherin, Daisy R.; Rajasekharan, Kallikat N., Indian Journal of Heterocyclic Chemistry, 2016, vol. 26, # 1-2, p. 81 - 86
  作者：Sherin, Daisy R.、Rajasekharan, Kallikat N.

  DOI：——

  日期：——
• Structure–activity relationship studies of curcumin analogues
  作者：James R. Fuchs、Bulbul Pandit、Deepak Bhasin、Jonathan P. Etter、Nicholas Regan、Dalia Abdelhamid、Chenglong Li、Jiayuh Lin、Pui-Kai Li

  DOI：10.1016/j.bmcl.2009.01.104

  日期：2009.4

  Two series of curcumin analogues, a total of twenty-four compounds, were synthesized and evaluated. The most potent compound, compound 23, showed potent growth inhibitory activities on both prostate and breast cancer lines with IC50 values in sub-micromolar range,fifty times more potent than curcumin. Curcumin analogues might be potential anti-tumor agents for breast and prostate cancers. (C) 2009 Elsevier Ltd. All rights reserved.
• Design, synthesis, and evaluation of curcumin analogues as potential inhibitors of bacterial sialidase
  作者：Bo Ram Kim、Ji-Young Park、Hyung Jae Jeong、Hyung-Jun Kwon、Su-Jin Park、In-Chul Lee、Young Bae Ryu、Woo Song Lee

  DOI：10.1080/14756366.2018.1488695

  日期：2018.1.1

  Sialidases are key virulence factors that remove sialic acid from the host cell surface glycan, unmasking receptors that facilitate bacterial adherence and colonisation. In this study, we developed potential agents for treating bacterial infections caused by Streptococcus pneumoniae Nan A that inhibit bacterial sialidase using Turmeric and curcumin analogues. Design, synthesis, and structure analysis

  唾液酸酶是关键的毒力因子，可从宿主细胞表面聚糖中去除唾液酸，从而暴露促进细菌粘附和定植的受体。在这项研究中，我们开发了治疗由肺炎链球菌 Nan A 引起的细菌感染的潜在药物，该药物使用姜黄和姜黄素类似物抑制细菌唾液酸酶。还描述了设计、综合和结构分析关系（SAR）研究。对合成衍生物的评估表明，化合物 5e 是肺炎链球菌唾液酸酶最有效的抑制剂（IC50 = 0.2 ± 0.1 µM）。该化合物的抑制活性比姜黄素提高了 3.0 倍，并表现出竞争性抑制作用。这些结果值得进一步研究证实抗肺炎球菌活性 5e 并表明姜黄素衍生物可能用于治疗细菌感染引起的脓毒症。