(R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-prop-2-ynyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester | 188295-06-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: (R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-prop-2-ynyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
• 英文别名: tert-butyl (4R)-4-[(2R)-but-3-yn-2-yl]-2,2-dimethyl-1,3-oxazolidine-3-carboxylate
• CAS: 188295-06-9
• 化学式: C₁₄H₂₃NO₃
• 分子量: 253.342
• InChiKey: DSEWGGMHPQAORK-MNOVXSKESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.4
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.79
• 拓扑面积：
  38.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-prop-2-ynyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester 在 Pd-BaSO₄ 喹啉 、 ruthenium trichloride 、 草酰氯 、 Proton Sponge 、 sodium perchlorate 、 氢气 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 二甲基亚砜 、 三乙胺 作用下， 以 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 (2R,3S)-2-(tert-butoxycarbonyl)amino-3-methoxycarbonyl-3-methylbutanal
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-N -Boc-ADDA的立体收敛合成是从（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸开始的

  摘要：

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01056-3
• 作为产物：
  描述：

  甲基溴化镁 、 (Ra)-tert-butyl 4-[(R)-3-bromopropa-1,2-dienyl]-2,2-dimethyloxazolidine-3-carboxylate 在 copper(I) bromide dimethylsulfide complex 、 lithium bromide 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 为溶剂， 反应 0.5h， 以80%的产率得到(R)-2,2-Dimethyl-4-((R)-1-methyl-prop-2-ynyl)-oxazolidine-3-carboxylic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  （2 S，3 S，8 S，9 S，4 E，6 E）-N -Boc-ADDA的立体收敛合成是从（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸开始的

  摘要：

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(96)01056-3

文献信息

• Stereoconvergent synthesis of (2S,3S,8S,9S,4E,6E)-N-Boc-ADDA starting from (S)-serine and (S)-phenyllactic acid
  作者：Fabiana D'Aniello、André Mann、Angèle Schoenfelder、Maurizio Taddei

  DOI：10.1016/s0040-4020(96)01056-3

  日期：1997.1

  β-amino acid N-Boc-ADDA is prepared following a disconnection of the CC bond between the two E,E double bonds. The stereochemistry of the two synthons was controlled using the alkylation of chiral bromoallenes derived from naturally occurring (S)-serine and (S)-phenyllactic acid. The cupration of bromoallenes derived from (S)-serine also provides a general method for the synthesis of chiral β-alkylated

  重要的天然β-氨基酸N-Boc-ADDA是在两个E，E双键之间的CC键断开后制备的。使用衍生自天然存在的（S）-丝氨酸和（S）-苯基乳酸的手性溴代烯烷基化来控制两个合成子的立体化学。衍生自（S）-丝氨酸的溴丙二烯的铜化也提供了合成手性β-烷基化的天冬氨酸衍生物的通用方法。