3-[(E)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-5-pentyl-4,5-dihydro-isoxazole | 115495-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 3-[(E)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-5-pentyl-4,5-dihydro-isoxazole
• 英文别名: 3-(4-Benzyloxy-3-methoxystyryl)-5-pentyl-2-isoxazoline；3-[(E)-2-(3-methoxy-4-phenylmethoxyphenyl)ethenyl]-5-pentyl-4,5-dihydro-1,2-oxazole
• CAS: 115495-60-8
• 化学式: C₂₄H₂₉NO₃
• 分子量: 379.499
• InChiKey: ASTZGWAWISXKOA-WYMLVPIESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  6
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  40
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3-[(E)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-5-pentyl-4,5-dihydro-isoxazole 在 Raney Ni W-2 氢气 、 硼酸 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以68%的产率得到1-(4-benzyloxy-3-methoxyphenyl)-5-hydroxydecan-3-one
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091
• 作为产物：
  描述：

  4-苄氧基-3-甲氧基苯甲醛 、 3-(Diethoxyphosphoryl)methyl-5-N-pentyl-2-isoxazoline 在 正丁基锂 作用下， 生成 3-[(E)-2-(4-Benzyloxy-3-methoxy-phenyl)-vinyl]-5-pentyl-4,5-dihydro-isoxazole
  参考文献：
  名称：

  Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol

  摘要：

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。

  DOI：

  10.1246/bcsj.60.4091

文献信息

• Bull. Chem. Soc. Jpn. 1987, 60, 4091-4098
  作者：

  DOI：——

  日期：——
• TSUGE, OTOHIKO;KANEMASA, SHUJI;NAKAGAWA, NORIHIKO;SUGA, HIROYUKI, BULL. CHEM. SOC. JAP., 60,(1987) N 11, 4091-4098
  作者：TSUGE, OTOHIKO、KANEMASA, SHUJI、NAKAGAWA, NORIHIKO、SUGA, HIROYUKI

  DOI：——

  日期：——
• Horner–Emmons Olefination of 4-Hydroxy-2-oxoalkylphosphonates and Related Compounds: Applications to the Syntheses of (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol
  作者：Otohiko Tsuge、Shuji Kanemasa、Norihiko Nakagawa、Hiroyuki Suga

  DOI：10.1246/bcsj.60.4091

  日期：1987.11

  Horner–Emmons olefination of 4-hydroxy-2-oxoalkylphosphonates, readily available by hydrogenation of 5-substituted 3-phosphinylmethyl-2-isoxazolines, gives mainly E-isomers of 1-hydroxy-4-alken-3-ones bearing a variety of substituents at the 1-position. Use of the combination of triethylamine (or DBU)+lithium bromide as a weak base on the O-unprotected phosphonates is favored. Similar olefinations on the isoxazolines, 2-oxo-3-alkenylphosphonates, and 4-alkoxy-2-oxoalkylphosphonates have been also examined. Their synthetic applications to (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol, and (±)-Dihydroyashabushiketol are described.

  4- 羟基-2-氧代烷基膦酸盐的 Horner-Emmons 烯化反应可通过 5-取代的 3-膦酰甲基-2-异噁唑啉的氢化反应轻易获得，主要得到 1-羟基-4-烯-3-酮的 E-异构体，这些异构体在 1-位上带有各种取代基。使用三乙胺（或 DBU）+溴化锂组合作为弱碱对 O 型未受保护的膦酸盐进行反应是有利的。此外，还研究了异噁唑啉、2-氧代-3-烯基膦酸盐和 4-烷氧基-2-氧代烷基膦酸盐的类似烯化作用。介绍了它们在 (±)-Gingerol, (±)-Yashabushiketol 和 (±)-Dihydroyashabushiketol 中的合成应用。