ethyl 2-[methoxycarbonyl(phenylmethyl)thio]-4-pentenoate | 1011458-69-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: ethyl 2-[methoxycarbonyl(phenylmethyl)thio]-4-pentenoate
• 英文别名: Ethyl 2-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)sulfanylpent-4-enoate；ethyl 2-(2-methoxy-2-oxo-1-phenylethyl)sulfanylpent-4-enoate
• CAS: 1011458-69-7
• 化学式: C₁₆H₂₀O₄S
• 分子量: 308.398
• InChiKey: QEUKNFABLJHPAG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  10
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  77.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  ethyl (allylthio)acetate 、 a-叠氮基-苯乙酸甲酯 在 rhodium(II) trifluoroacetate 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 2.0h， 以46%的产率得到methyl 2-phenyl-2-[(ethoxycarbonylmethyl)thio]-4-pentenoate
  参考文献：
  名称：

  Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement

  摘要：

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.

  DOI：

  10.1021/ol703058p

文献信息

• Rh(II)-Catalyzed Sommelet−Hauser Rearrangement
  作者：Mingyi Liao、Lingling Peng、Jianbo Wang

  DOI：10.1021/ol703058p

  日期：2008.3.1

  Catalytic Sommelet-Hauser rearrangement is reported. The Rh(II)-catalyzed reaction of aryldiazoacetates with ethyl benzylthioacetate affords Sommelet-Hauser rearrangement products in good to excellent yields. This reaction provides a reliable and efficient way to introduce a substituent to the ortho position of arylacetates.