(9E)-12-(phosphonooxy)octadecenoate(3-)

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 脂肪酰基
• 英文名称: (9E)-12-(phosphonooxy)octadecenoate(3-)
• 英文别名: (E)-12-phosphonatooxyoctadec-9-enoate
• 化学式: C18H32O6P-3
• 分子量: 375.4
• InChiKey: UJCSYVRPPFDKQR-FMIVXFBMSA-K

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.1
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  15
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.83
• 拓扑面积：
  113
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (9E)-12-(phosphonooxy)octadecenoate(3-) 、 水 生成 (9E)-12-hydroxyoctadec-9-enoate 、 H3PO4
  参考文献：
  名称：

  The soluble epoxide hydrolase encoded by EPXH2 is a bifunctional enzyme with novel lipid phosphate phosphatase activity

  摘要：

  基因EPXH2编码可溶性环氧酯酶（sEH），这是一种参与心血管和肾脏生理调节的酶，包含两个不同的结构域，通过富含脯氨酸的连接器相连。C端包含EH催化活性的结构域已经得到了广泛的研究。相比之下，N端结构域的功能，其与脱卤酸酶家族的磷酸酶具有高度同源性，尚未被明确报告。在本研究中，我们将N端结构域描述为一种功能性磷酸酶，不受多种经典磷酸酶抑制剂的影响。假设这些催化活性之间存在功能关联，那么二羟基脂肪酸磷酸酯就被合理地解释为潜在的内源性底物。因此，一系列磷酸化羟基脂肪酸被合成，并发现它们是人类sEH的优良底物。最佳的底物是二羟基硬脂酸的单磷酸盐（threo-9/10-磷酸氧基-羟基十八酸），其Km = 21±0.3μM，Vmax = 338±12nmol⋅min^-1⋅mg^-1，kcat = 0.35±0.01s^-1。因此，二羟基脂肪酸磷酸酯是sEH N端结构域的可能内源性底物，这将代表一种具有潜在信号功能的脂肪酸代谢新分支。

  DOI：

  10.1073/pnas.0437724100

文献信息

• The soluble epoxide hydrolase encoded by EPXH2 is a bifunctional enzyme with novel lipid phosphate phosphatase activity
  作者：John W. Newman、Christophe Morisseau、Todd R. Harris、Bruce D. Hammock

  DOI：10.1073/pnas.0437724100

  日期：2003.2.18

  The gene EPXH2 encodes for the soluble epoxide hydrolase (sEH), an enzyme involved in the regulation of cardiovascular and renal physiology containing two distinct domains connected via a proline-rich linker. The C-terminal domain containing the EH catalytic activity has been well studied. In contrast, a function for the N-terminal domain, which has high homology to the haloacid dehalogenase family of phosphatases, has not been definitively reported. In this study we describe the N-terminal domain as a functional phosphatase unaffected by a number of classic phosphatase inhibitors. Assuming a functional association between these catalytic activities, dihydroxy lipid phosphates were rationalized as potential endogenous substrates. A series of phosphorylated hydroxy lipids were therefore synthesized and found to be excellent substrates for the human sEH. The best substrate tested was the monophosphate of dihydroxy stearic acid ( threo -9/10-phosphonoxy-hydroxy-octadecanoic acid) with K _m = 21 ± 0.3 μM, V _Max = 338 ± 12 nmol⋅min ⁻¹ ⋅mg ⁻¹ , and k _cat = 0.35 ± 0.01 s ⁻¹ . Therefore dihydroxy lipid phosphates are possible candidates for the endogenous substrates of the sEH N-terminal domain, which would represent a novel branch of fatty acid metabolism with potential signaling functions.

  基因EPXH2编码可溶性环氧酯酶（sEH），这是一种参与心血管和肾脏生理调节的酶，包含两个不同的结构域，通过富含脯氨酸的连接器相连。C端包含EH催化活性的结构域已经得到了广泛的研究。相比之下，N端结构域的功能，其与脱卤酸酶家族的磷酸酶具有高度同源性，尚未被明确报告。在本研究中，我们将N端结构域描述为一种功能性磷酸酶，不受多种经典磷酸酶抑制剂的影响。假设这些催化活性之间存在功能关联，那么二羟基脂肪酸磷酸酯就被合理地解释为潜在的内源性底物。因此，一系列磷酸化羟基脂肪酸被合成，并发现它们是人类sEH的优良底物。最佳的底物是二羟基硬脂酸的单磷酸盐（threo-9/10-磷酸氧基-羟基十八酸），其Km = 21±0.3μM，Vmax = 338±12nmol⋅min^-1⋅mg^-1，kcat = 0.35±0.01s^-1。因此，二羟基脂肪酸磷酸酯是sEH N端结构域的可能内源性底物，这将代表一种具有潜在信号功能的脂肪酸代谢新分支。