3-Chlorpyridazin-1-oxid | 7217-73-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 3-Chlorpyridazin-1-oxid
• 英文别名: 3-Chloro-1-oxidopyridazin-1-ium
• CAS: 7217-73-4
• 化学式: C₄H₃ClN₂O
• 分子量: 130.534
• InChiKey: SMJHGPWIXHELRG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.4
• 重原子数：
  8
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  38.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 3-Chlorpyridazin-1-oxid 在 bis-triphenylphosphine-palladium(II) chloride 、 copper(l) iodide 二乙胺 作用下， 反应 4.0h， 以56%的产率得到3-phenylethynylpyridazine 1-oxide
  参考文献：
  名称：

  Alkynylation of halopyridazines and their N-oxides.

  摘要：

  以 Pd (PPh3)2Cl2-CuI 为催化剂，通过 3-卤哒嗪和单取代炔烃在 Et2NH 中的交叉偶联，制备了各种 3-炔基哒嗪。虽然 3-氯哒嗪 1-氧化物的炔化反应得到了 3-炔基哒嗪 1-氧化物，但试图得到 3-氯哒嗪 2-氧化物的尝试并不成功。3-alkynylpyridazines 与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应只能得到它们的 1-氧化物。

  DOI：

  10.1248/cpb.28.3488
• 作为产物：
  描述：

  3-氯哒嗪 在 hypofluorous acid acetonitrile complex 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以0.33 g的产率得到3-Chlorpyridazin-1-oxid
  参考文献：
  名称：

  N，N-二氧杂哒嗪的合成

  摘要：

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。

  DOI：

  10.1021/acs.orglett.7b02310

文献信息

• OHSAWA AKIO; ABE YOSHIHITO; IGETA HIROSHI, CHEM. AND PHARM. BULL., 1980, 28, NO 12, 3488-3493
  作者：OHSAWA AKIO、 ABE YOSHIHITO、 IGETA HIROSHI

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of<i>N</i>,<i>N</i>-Dioxopyridazines
  作者：Shlomo Rozen、Avshalom Shaffer

  DOI：10.1021/acs.orglett.7b02310

  日期：2017.9.15

  Despite many efforts, one of the smallest heterocycles containing two nitrogen atoms, pyridazine, could not be converted to its N,N-dioxide (see, however, Nakadate et al. Chem. Pharm. Bull. 1970, 18, 1211–1218). HOF·CH3CN, made easily from diluted fluorine, was able to accomplish this task in a fast reaction with good yields.

  尽管作了许多努力，含两个氮原子的最小杂环之一，哒嗪，不能转化成其Ñ，Ñ二氧化物（参见，然而，中馆等化学药物公报。 1970，18，1211-1218） 。HOF·CH 3 CN可以很容易地由稀释的氟制成，可以快速反应并以良好的收率完成此任务。
• Alkynylation of halopyridazines and their N-oxides.
  作者：AKIO OHSAWA、YOSHIHITO ABE、HIROSHI IGETA

  DOI：10.1248/cpb.28.3488

  日期：——

  Various 3-alkynylpyridazines have been prepared by cross-coupling of 3-halopyridazines and monosubstituted acetylenes in Et2NH with Pd (PPh3)2Cl2-CuI as a catalyst. Though the alkynylation of 3-chloropyridazine 1-oxides afforded 3-alkynylpyridazine 1-oxides, attempts to obtain 3-chloropyridazine 2-oxides were unsuccessful. N-Oxidation of 3-alkynylpyridazines with m-chloroperbenzoic acid yielded their 1-oxides exclusively

  以 Pd (PPh3)2Cl2-CuI 为催化剂，通过 3-卤哒嗪和单取代炔烃在 Et2NH 中的交叉偶联，制备了各种 3-炔基哒嗪。虽然 3-氯哒嗪 1-氧化物的炔化反应得到了 3-炔基哒嗪 1-氧化物，但试图得到 3-氯哒嗪 2-氧化物的尝试并不成功。3-alkynylpyridazines 与间氯过苯甲酸的 N-氧化反应只能得到它们的 1-氧化物。