(Z)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one | 1353649-41-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (Z)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one
• CAS: 1353649-41-8
• 化学式: C₁₅H₁₇ClO
• 分子量: 248.752
• InChiKey: KVRLWUNLBXDKSN-KAMYIIQDSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.6
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-yn-1-one 在 四氟硼酸-二乙醚络合物 、 三甲基氯硅烷 作用下， 以 2-甲基四氢呋喃 为溶剂， 反应 24.0h， 以46%的产率得到(Z)-3-chloro-3-cyclohexyl-1-phenylprop-2-en-1-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of (Z)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems via the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid

  摘要：

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。

  DOI：

  10.1039/c8ob02110d

文献信息

• Iridium-Catalyzed Addition of Aroyl Chlorides and Aliphatic Acid Chlorides to Terminal Alkynes
  作者：Tomohiro Iwai、Tetsuaki Fujihara、Jun Terao、Yasushi Tsuji

  DOI：10.1021/ja209679c

  日期：2012.1.18

  intermolecular additions of acid chlorides to terminal alkynes to afford valuable (Z)-β-chloro-α,β-unsaturated ketones. Ligands in the catalytic system play a crucial role in this reaction. An N-heterocyclic carbene (NHC) is an efficient ligand for the addition of aroyl chlorides, while dicyclohexyl(2-methylphenyl)phosphine (PCy(2)(o-Tol)) is indispensable for the reaction of aliphatic acid chlorides. The addition

  铱配合物在酰基氯与末端炔烃的分子间加成中显示出高催化活性，以提供有价值的 (Z)-β-氯-α,β-不饱和酮。催化系统中的配体在该反应中起着至关重要的作用。N-杂环卡宾 (NHC) 是添加芳酰氯的有效配体，而二环己基 (2-甲基苯基) 膦 (PCy(2)(o-Tol)) 是脂肪酰氯反应必不可少的。加成反应区域选择性和立体选择性地进行，抑制脱羰和 β-氢消除，这是过渡金属催化反应中的两个主要内在问题。进行活性铱催化剂与芳酰氯和脂族酰氯的化学计量反应，以深入了解反应机制。
• Synthesis of (<i>Z</i>)-β-halo α,β-unsaturated carbonyl systems <i>via</i> the combination of halotrimethylsilane and tetrafluoroboric acid
  作者：Vitor A. F. da Silva、Gustavo P. da Silva、Bianca T. Matsuo、Akbar Ali、Rebecca L. Davis、Julio Zukerman-Schpector、Arlene G. Corrêa、Márcio W. Paixão

  DOI：10.1039/c8ob02110d

  日期：——

  A procedure for the stereoselective synthesis of β-halovinyl derivatives via a conjugate addition of HX to ynones has been developed.

  通过对炔酮进行HX的共轭加成，已开发出一种β-卤乙烯衍生物的立体选择性合成方法。