2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbohydrazide

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并咪唑类
• 英文名称: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbohydrazide
• 英文别名: 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzimidazole-5-carbohydrazide；2-(4-methoxyphenyl)-3H-benzimidazole-5-carbohydrazide
• 化学式: C₁₅H₁₄N₄O₂
• 分子量: 282.302
• InChiKey: SJIXHSIYWCTCNM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.7
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.07
• 拓扑面积：
  93
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbohydrazide 在 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 丙酮 为溶剂， 反应 14.0h， 生成 2-((5-(2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazol-6-yl)-1,3,4-oxadiazol-2-yl)thio)-1-(4-methylpiperazin-1-yl)ethane-1-one
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物作为人I型拓扑异构酶毒物的合成，抗癌评估和分子对接研究。

  摘要：

  摘要 在这项研究中，合成了一些苯并咪唑-恶二唑衍生物，并测试了它们对包括HeLa，MCF7，A549，HepG2和C6在内的五种癌细胞系的体外抗癌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，2 D-NMR和HRMS光谱法阐明了它们的结构。在所有筛选的化合物中；图5a，5b，5d，5e，5k，5l，5n和5o对各种测试的癌细胞系表现出有效的选择性细胞毒性活性。特别是化合物5l和5n与Heechst 33342和阿霉素相比，其对HeLa细胞系的增殖活性最高，IC 50分别为0.224±0.011 µM和0.205±0.010 µM。此外，根据它们对拓扑异构酶I的抑制能力评估了这些有效的铅细胞毒剂，并且确定了所选化合物抑制了拓扑异构酶I。进行了对接研究，并确定了DNA-拓扑I酶复合物中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1806831
• 作为产物：
  描述：

  methyl 2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-5-carboxylate 在 一水合肼 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.17h， 以68%的产率得到2-(4-methoxyphenyl)-1H-benzo[d]imidazole-6-carbohydrazide
  参考文献：
  名称：

  新型苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物作为人I型拓扑异构酶毒物的合成，抗癌评估和分子对接研究。

  摘要：

  摘要 在这项研究中，合成了一些苯并咪唑-恶二唑衍生物，并测试了它们对包括HeLa，MCF7，A549，HepG2和C6在内的五种癌细胞系的体外抗癌活性。通过IR，1 H-NMR，13 C-NMR，2 D-NMR和HRMS光谱法阐明了它们的结构。在所有筛选的化合物中；图5a，5b，5d，5e，5k，5l，5n和5o对各种测试的癌细胞系表现出有效的选择性细胞毒性活性。特别是化合物5l和5n与Heechst 33342和阿霉素相比，其对HeLa细胞系的增殖活性最高，IC 50分别为0.224±0.011 µM和0.205±0.010 µM。此外，根据它们对拓扑异构酶I的抑制能力评估了这些有效的铅细胞毒剂，并且确定了所选化合物抑制了拓扑异构酶I。进行了对接研究，并确定了DNA-拓扑I酶复合物中可能的相互作用。

  DOI：

  10.1080/14756366.2020.1806831

文献信息

• Design, synthesis, molecular modeling, DFT, ADME and biological evaluation studies of some new 1,3,4-oxadiazole linked benzimidazoles as anticancer agents and aromatase inhibitors
  作者：Ulviye Acar Çevik、Ismail Celik、Ayşen Işık、Iqrar Ahmad、Harun Patel、Yusuf Özkay、Zafer Asım Kaplancıklı

  DOI：10.1080/07391102.2022.2025906

  日期：2023.3.24

  hormone-dependent tumors, which is very likely be treated with hormonal therapy. Aromatase is involved in the biosynthesis of estrogen thus a critical target for breast cancer. In this study, in order to identify new aromatase enzyme inhibitors, a series of benzimidazole-1,3,4-oxadiazole derivatives were synthesized and characterized by 1H NMR, 13C NMR, and MS spectra analyses. In the in vitro anticancer assay

  摘要 乳腺癌是最常见的女性癌症，也是全世界女性癌症相关死亡的第二大原因。三分之二的乳腺癌患者患有激素依赖性肿瘤，很可能需要激素治疗。芳香化酶参与雌激素的生物合成，因此是乳腺癌的关键靶点。在这项研究中，为了鉴定新的芳香酶抑制剂，合成了一系列苯并咪唑-1,3,4-恶二唑衍生物，并通过1 H NMR、13 C NMR 和 MS 光谱分析对其进行了表征。在体外抗癌试验中，使用基于 MTT 的试验对五种癌细胞系（MCF-7、A549、HeLa、C6 和 HepG2）测试了所有化合物的抗癌活性。其中，化合物5a表现出最强的活性，针对 MCF-7 和 HepG2 细胞系的IC 50值为 5.165 ± 0.211 μM 和 5.995 ± 0.264 μM。化合物5a包含在 BrdU 测试中，以确定对两种细胞类型的 DNA 合成抑制作用。此外，化合物5c还被发现比多柔比星对 HeLa 细胞系更有效。在 NIH3T3
• Benzimidazole-oxindole hybrids as multi-kinase inhibitors targeting melanoma
  作者：Rasha M. Allam、Ahmed M. El Kerdawy、Ahmed E. Gouda、Kawkab A. Ahmed、Heba T. Abdel-Mohsen

  DOI：10.1016/j.bioorg.2024.107243

  日期：2024.5

  significant growth inhibition in diverse cancer cell lines. Compound stood out with a GI range of 1.23 – 3.38 µM on melanoma cell lines. Encouraged by its efficacy, it was further investigated for its antitumor activity and mechanism of action, using sorafenib as a reference standard. The hybrid compound exhibited potent cellular-level suppression of BRAF, VEGFR-2, and FGFR-1 in A375 cell line, surpassing

  在当前的研究中，设计并合成了一系列苯并咪唑-羟吲哚缀合物作为II型多激酶抑制剂。它们在 10 µM 浓度下对 BRAF 表现出中度至强效的抑制活性，高达 99.61%。值得注意的是，化合物 和 表现出最有希望的活性，抑制率为 99.44% 至 99.61%。进一步的评估表明，对激酶 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 表现出中度至强效的抑制作用。此外，NCI 对化合物的细胞毒性进行了筛选，一些化合物在不同的癌细胞系中表现出显着的生长抑制作用。该化合物在黑色素瘤细胞系上的 GI 范围为 1.23 – 3.38 µM。受其功效的鼓舞，以索拉非尼为参考标准，进一步研究其抗肿瘤活性和作用机制。该混合化合物在 A375 细胞系中表现出对 BRAF、VEGFR-2 和 FGFR-1 的有效细胞水平抑制，超过了索拉非尼的效果。研究表明，显着抑制小鼠 B16F10 肿瘤的生长，从而提高存活率和组织