(2S,3R,4S,6S)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol | 1415654-77-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (2S,3R,4S,6S)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
• 英文别名: (2S,3R,4S,6S)-6-(hydroxymethyl)-3-methyl-2-[(2R)-1-phenylmethoxypropan-2-yl]oxan-4-ol
• CAS: 1415654-77-1
• 化学式: C₁₇H₂₆O₄
• 分子量: 294.391
• InChiKey: FUTCBOKCYLJPCL-WLGNDBIMSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.65
• 拓扑面积：
  58.9
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,3R,4S,6S)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol 在 sodium tetrahydroborate 、 萘 、 cerium(III) chloride heptahydrate 、 4-甲基苯磺酸吡啶 、 lithium 、 sodium hydride 、 碳酸氢钠 、 戴斯-马丁氧化剂 、 臭氧 、 三乙胺 、 sodium iodide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 42.5h， 生成 2-((4S,5R,6S)-6-((2R,3S)-3-methoxybutan-2-yl)-2,2,5-trimethyl-1,3-dioxan-4-yl)ethanol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t
• 作为产物：
  描述：

  (R)-3-benzyloxy-2-methylpropanal 在 水 、 碳酸氢钠 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,3R,4S,6S)-2-((R)-1-(benzyloxy)propan-2-yl)-6-(hydroxymethyl)-3-methyltetrahydro-2H-pyran-4-ol
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective Total Synthesis of FD-891

  摘要：

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.

  DOI：

  10.1021/jo302205t

文献信息

• Stereoselective Total Synthesis of FD-891
  作者：J. S. Yadav、Sukant Kishore Das、G. Sabitha

  DOI：10.1021/jo302205t

  日期：2012.12.21

  FD-891, a structurally unique 16-membered macrolide having anticancer activity, was synthesized according to a strategy employing asymmetric allylation, Prins cyclization, cross-metathesis reaction, Yamaguchi lactonization, and Julia-Kocienski olefination.