Methyl 3-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Methyl 3-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate
• 英文别名: methyl 3-[(4-chlorophenyl)methoxy]-4-methoxybenzoate
• 化学式: C₁₆H₁₅ClO₄
• 分子量: 306.746
• InChiKey: GSSXXFSLRKQOBY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  21
• 可旋转键数：
  6
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.19
• 拓扑面积：
  44.8
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Methyl 3-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate 在 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 3.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  具有抗神经母细胞瘤活性的选择性组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂的基于结构的设计和生物学特性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是表观遗传基因调控的重要调节剂，还可以控制非组蛋白的蛋白质底物的活性。对于HDAC 1–3和6，已经获得了许多有效的选择性抑制剂，而对于其他亚型，对选择性抑制剂及其抑制作用的了解却很少。本报告描述了取代的苯氧肟酸作为有效的和选择性的HDAC8抑制剂的发展。使用可用晶体结构的对接研究已用于该系列化合物的基于结构的优化。在这项研究中，我们研究了HDAC8在癌细胞增殖中的作用，并优化了体外和细胞培养中命中率和选择性的命中。基于结构的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01447
• 作为产物：
  描述：

  3-羟基-4-甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 potassium carbonate 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 11.0h， 生成 Methyl 3-[(4-chlorobenzyl)oxy]-4-methoxybenzoate
  参考文献：
  名称：

  具有抗神经母细胞瘤活性的选择性组蛋白脱乙酰基酶8（HDAC8）抑制剂的基于结构的设计和生物学特性

  摘要：

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是表观遗传基因调控的重要调节剂，还可以控制非组蛋白的蛋白质底物的活性。对于HDAC 1–3和6，已经获得了许多有效的选择性抑制剂，而对于其他亚型，对选择性抑制剂及其抑制作用的了解却很少。本报告描述了取代的苯氧肟酸作为有效的和选择性的HDAC8抑制剂的发展。使用可用晶体结构的对接研究已用于该系列化合物的基于结构的优化。在这项研究中，我们研究了HDAC8在癌细胞增殖中的作用，并优化了体外和细胞培养中命中率和选择性的命中。基于结构的设计，综合，

  DOI：

  10.1021/acs.jmedchem.7b01447

文献信息

• Structure-Based Design and Biological Characterization of Selective Histone Deacetylase 8 (HDAC8) Inhibitors with Anti-Neuroblastoma Activity
  作者：Tino Heimburg、Fiona R. Kolbinger、Patrik Zeyen、Ehab Ghazy、Daniel Herp、Karin Schmidtkunz、Jelena Melesina、Tajith Baba Shaik、Frank Erdmann、Matthias Schmidt、Christophe Romier、Dina Robaa、Olaf Witt、Ina Oehme、Manfred Jung、Wolfgang Sippl

  DOI：10.1021/acs.jmedchem.7b01447

  日期：2017.12.28

  Histone deacetylases (HDACs) are important modulators of epigenetic gene regulation and additionally control the activity of non-histone protein substrates. While for HDACs 1–3 and 6 many potent selective inhibitors have been obtained, for other subtypes much less is known on selective inhibitors and the consequences of their inhibition. The present report describes the development of substituted benzhydroxamic

  组蛋白脱乙酰基酶（HDACs）是表观遗传基因调控的重要调节剂，还可以控制非组蛋白的蛋白质底物的活性。对于HDAC 1–3和6，已经获得了许多有效的选择性抑制剂，而对于其他亚型，对选择性抑制剂及其抑制作用的了解却很少。本报告描述了取代的苯氧肟酸作为有效的和选择性的HDAC8抑制剂的发展。使用可用晶体结构的对接研究已用于该系列化合物的基于结构的优化。在这项研究中，我们研究了HDAC8在癌细胞增殖中的作用，并优化了体外和细胞培养中命中率和选择性的命中。基于结构的设计，综合，