O-[(4-氟苯基)甲基]羟胺 | 1782-40-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: O-[(4-氟苯基)甲基]羟胺
• 中文别名: 4-氟苄氧胺盐酸盐；对氟苄氧胺盐酸盐
• 英文名称: ((4-fluorobenzyl)hydroxyl)amine
• 英文别名: O-(4-fluorobenzyl)hydroxylamine；4-fluorobenzyloxyamine；O-[(4-fluorophenyl)methyl]hydroxylamine
• CAS: 1782-40-7
• 化学式: C₇H₈FNO
• mdl: MFCD11594367
• 分子量: 141.145
• InChiKey: PJLRXENMJSXPOU-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  244℃
• 密度：
  1.176
• 闪点：
  101℃

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.2
• 重原子数：
  10
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.142
• 拓扑面积：
  35.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 包装等级：
  III
• 危险类别：
  3,6.1
• 危险性防范说明：
  P210,P233,P240,P241,P242,P243,P280,P303+P361+P353,P370+P378,P403+P235,P501,P264,P270,P301+P310,P321,P330,P405,P501,P302+P352,P321,P332+P313,P264,P280,P362
• 危险品运输编号：
  1992
• 危险性描述：
  H226,H301,H315

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  O-[(4-氟苯基)甲基]羟胺 在 碳酸氢钠 、 一水合肼 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 N-(2-Amino-ethyl)-O-(4-fluoro-benzyl)-hydroxylamine
  参考文献：
  名称：

  1-Benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl-amines, a novel class of NR1/2B subtype selective NMDA receptor antagonists

  摘要：

  Screening of the Roche compound depository led to the identification of (1-benzyloxy-4,5-dihydro-1H-imidazol-2-yl)-butyl amine 4, a structurally novel NR1/2B Subtype selective NMDA receptor antagonist. The structure-activity relationships developed in this series resulted in the discovery of a novel class of potent and selective NMDA receptor blockers displaying activity in vivo. (C) 2003 Elsevier Ltd. All rights reserved.

  DOI：

  10.1016/s0960-894x(03)00713-3
• 作为产物：
  描述：

  对氟苯甲醇 在 N-羟基邻苯二甲酰亚胺 、 三苯基膦 、 偶氮二甲酸二乙酯 、 一水合肼 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 3.58h， 生成 O-[(4-氟苯基)甲基]羟胺
  参考文献：
  名称：

  通过CH活化将苄醇转化为邻氨基苯甲醛：喹唑啉的一种简便方法

  摘要：

  指导基团直接转化为重要的合成单元将为合成化学提供一种高原子效率的合成方法。此处是合成邻氨基苯甲醛和苯并恶唑的便捷方法...

  DOI：

  10.1039/c6cc05560e

文献信息

• [EN] PYRIDINYL DERIVATIVES AS INHIBITORS OF ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFERASE<br/>[FR] DÉRIVÉS DE PYRIDINYLE UTILISÉS EN TANT QU'INHIBITEURS DE L'ENZYME NICOTINAMIDE PHOSPHORIBOSYLTRANSFÉRASE
  申请人：TOPOTARGET AS

  公开号：WO2010142735A1

  公开（公告）日：2010-12-16

  The present application discloses a compound of the formula (I) wherein Q is optionally substituted pyridyl; p is 0-6; Y is formulae (i), (ii) and (iii) where X is =O, =S and =N-CN, r is 1-12, R is -Z-A, Z is a single bond, -S(=O)2-, >P=O, >C=O, -C(=O)NH-, and -C(=S)NH-; and A is hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, - [CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; B is a single bond, -NRN-, -S(=O)2- and -O-; wherein RN is selected from hydrogen, C1-12-alkyl, C3-12-cycloalkyl, -[CH2CH2O]1-10-(C1-6-alkyl), C1-12-alkenyl, aryl, heterocyclyl, and heteroaryl; s is 0-6; and Cy is aryl, cycloalkyl, heterocyclyl, and heteroaryl. The compounds are usefuld for use as a medicament for the treatment of a disease or a condition caused by an elevated level of nicotinamide phosphoribosyltransferase (NAMPRT).

  本申请公开了一种化合物，其化学式为（I），其中Q是可选择取代的吡啶基；p为0-6；Y是式（i）、（ii）和（iii），其中X为=O、=S和=N-CN，r为1-12，R为-Z-A，Z为单键，-S(=O)2-，>P=O，>C=O，-C(=O)NH-和-C(=S)NH-；A为氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基；B为单键，-NRN-，-S(=O)2-和-O-；其中RN从氢、C1-12-烷基、C3-12-环烷基、-[CH2CH2O]1-10-(C1-6-烷基)、C1-12-烯基、芳基、杂环烷基和杂芳基中选择；s为0-6；Cy为芳基、环烷基、杂环烷基和杂芳基。这些化合物可用作治疗由烟酰胺磷酸核糖转移酶（NAMPRT）水平升高引起的疾病或症状的药物。
• Synthesis, in Vitro Antimycobacterial and Antibacterial Evaluation of IMB-070593 Derivatives Containing a Substituted Benzyloxime Moiety
  作者：Zengquan Wei、Jian Wang、Mingliang Liu、Sujie Li、Lanying Sun、Huiyuan Guo、Bin Wang、Yu Lu

  DOI：10.3390/molecules18043872

  日期：——

  A series of novel IMB-070593 derivatives containing a substituted benzyloxime moiety and displaying a remarkable improvement in lipophilicity were synthesized and evaluated for their in vitro antimycobacterial and antibacterial activity. Our results reveal that the target compounds 19a–m have considerable Gram-positive activity (MIC: <0.008–32 µg/mL), although they are generally less active than the reference drugs against the Gram-negative strains. In particular, compounds 19h, 19j, 19k and 19m show good activity (MICs: <0.008–4 µg/mL) against all of the tested Gram-positive strains, including ciprofloxacin (CPFX)- and/or levofloxacin (LVFX)-resistant MSSA, MRSA and MSSE. Moreover, compound 19l (MIC: 0.125 µg/mL) is found to be 2–4 fold more active than the parent IMB070593, CPFX and LVFX against M. tuberculosis H37Rv ATCC 27294.

  合成并评价了一系列含有取代苯甲酰肟基团且脂溶性显著提高的新型IMB-070593衍生物的体外抗分枝杆菌和抗菌活性。我们的结果显示，目标化合物19a–m对革兰氏阳性菌具有相当高的活性（MIC：<0.008–32 µg/mL），尽管它们对革兰氏阴性菌的活性通常低于参考药物。特别是化合物19h、19j、19k和19m对所有测试的革兰氏阳性菌株显示出良好的活性（MICs：<0.008–4 µg/mL），包括对环丙沙星（CPFX）和/或左氧氟沙星（LVFX）耐药的甲氧西林敏感金黄色葡萄球菌（MSSA）、甲氧西林耐药金黄色葡萄球菌（MRSA）和表皮葡萄球菌（MSSE）。此外，化合物19l（MIC：0.125 µg/mL）对抗ATCC 27294的结核杆菌H37Rv的活性是母体化合物IMB070593、环丙沙星和左氧氟沙星的2–4倍。
• Synthesis of anthelmintically activeN-methylated amidoxime analogues of the cyclic octadepsipeptide PF1022A
  作者：Peter Jeschke、Achim Harder、Georg von Samson-Himmelstjerna、Winfried Etzel、Wolfgang Gau、Gerhard Thielking、Gerhard Bonse

  DOI：10.1002/ps.590

  日期：2002.12

  product PF1022A. In particular an improved efficacy against Haemonchus contortus Rudolphi and Trichostrongylus colubriformis Giles in sheep compared to the potent cyclic octadepsipeptide PF1022A and its mono-thionated derivative has been observed. Here we report on a specific modification at the N-methyl amide linkage by using the mono-thionated PF1022A, resulting in novel anthelmintically active backbone

  环状十八肽PF1022A的N-甲基化a胺肟类似物代表新型衍生物，具有体外抗旋毛虫欧文和巴西柔毛夜蛾活性，并具有抗小鼠和绵羊寄生线虫的活性。与天然产物PF1022A相比，它们中的一些在小鼠中表现出更好的抗Hymenolepis nana Siebold，Spterosa Schneider和Heligmosomoides polygyrus Dujardin活性。尤其是，与强效的环八肽肽PF1022A及其单亚硫代衍生物相比，已观察到对绵羊的弯曲变形金丝猴（Ruemonphi Rutorphi）和毛细线虫（Trichostrongylus colubriformis Giles）有改善的功效。在这里，我们报告了通过使用单亚硫代PF1022A在N-甲基酰胺键处的特定修饰，从而产生了PF 1022A的新型具有抗炎活性的骨架类似物。
• [EN] NOVEL COMPOUNDS AS AGONIST FOR PPAR GAMMA AND PPAR ALPHA, METHOD FOR PREPARATION OF THE SAME, AND PHARMACEUTICAL COMPOSITION CONTAINING THE SAME<br/>[FR] NOUVEAUX COMPOSES AGONISTES DE PPAR DOLLAR G(G) ET PPAR DOLLAR G(A), LEUR METHODE DE PREPARATION ET COMPOSITION PHARMACEUTIQUE LES CONTENANT
  申请人：LG LIFE SCIENCES LTD

  公开号：WO2005040127A1

  公开（公告）日：2005-05-06

  The present invention relates to novel compounds accelerating the activity of Peroxisome proliferator-activated receptor gamma (PPARϜ) and alpha (PPARα), processes of preparing the same, and pharmaceutical compositions containing the same as an active agent.

  本发明涉及一种新型化合物，可加速过氧化物酶体增殖物激活受体γ（PPARϜ）和α（PPARα）的活性，以及制备这种化合物的方法，以及含有该化合物作为活性成分的药物组合物。
• Syntheses and biological activities of potent potassium channel openers derived from (.+-.)-2-oxo-1-pyridin-3-yl-cyclohexanecarbothioic acid methylamide: new potassium channel openers
  作者：Thomas J. Brown、Robert F. Chapman、Jonathan S. Mason、Malcolm N. Palfreyman、Nigel Vicker、Roger J. A. Walsh

  DOI：10.1021/jm00063a010

  日期：1993.5

  K(+)-channel opening activity are presented. These new series of potassium channel openers so derived are best exemplified by (+/-)-2-[2-(phenylsulfanyl)ethylidene]-1-pyridin-3-ylcyclohexan ecarbothioic acid methylamide (13d, RP 66266) and trans-(+/-)-2-[2-[(phenylsulfonyl)amino]ethyl]-1-pyridin-3- ylcyclohexanecarbothioic acid methylamide (25a, RP 66784), which have IC90 values of 3 and 0.3 nM, respectively

  （+/-）-2-（氰基亚甲基）-1-吡啶-3-基环己烷甲硫基++ +酸甲酰胺（6）和反式（+/-）-2-（氰基甲基）-1-吡啶-的合成及生物活性据报道衍生自（+/-）-2-氧代-1-吡啶-3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（4）的3-基环己烷甲硫代甲酸甲基酰胺（14）。测试化合物对钾诱导的去内皮化大鼠主动脉收缩的拮抗作用。提出了6和14修饰对体外K（+）通道开放活性的影响。如此衍生的这些新系列的钾通道开放剂最好以（+/-）-2- [2-（苯基硫烷基）亚乙基] -1-吡啶-3-基环己基硫代硫代甲酸甲酰胺（13d，RP 66266）和反式-（ +/-）-2- [2-[（[苯磺酰基）氨基]乙基] -1-吡啶-3-基环己烷硫代甲酸甲酰胺（25a，RP 66784），其IC90值分别为3和0.3 nM。最具活性的化合物的效力表明在额外的结合位点可能发生相互作用。本文所述的化合物是潜在的抗高血压药和抗心绞痛药。