(S,E)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-methylhept-2-enoic acid

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: (S,E)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-methylhept-2-enoic acid
• 英文别名: 2-(E)-Heptenoic acid, (4S)-4-[(t-butoxycarbonyl-(S)-phenylalanyl)amino]-6-methyl-；(E,4S)-6-methyl-4-[[(2S)-2-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonylamino]-3-phenylpropanoyl]amino]hept-2-enoic acid
• 化学式: C₂₂H₃₂N₂O₅
• 分子量: 404.506
• InChiKey: KMAMYVMEDQARHG-HGFSOSMJSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.5
• 重原子数：
  29
• 可旋转键数：
  11
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  105
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (S,E)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-methylhept-2-enoic acid 在 O-(1H-benzotriazol-1-yl)-N,N,N',N'-tetramethyluronium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 以81 %的产率得到tert-butyl ((2S)-1-(2-isobutyl-5-oxo-2,5-dihydro-1H-pyrrol-1-yl)-1-oxo-3-phenylpropan-2-yl)carbamate
  参考文献：
  名称：

  HBTU 介导的 E-α,β-不饱和 γ-氨基酸合成 α,β-不饱和 γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300682
• 作为产物：
  描述：

  在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 以88 %的产率得到(S,E)-4-((S)-2-((tert-butoxycarbonyl)amino)-3-phenylpropanamido)-6-methylhept-2-enoic acid
  参考文献：
  名称：

  HBTU 介导的 E-α,β-不饱和 γ-氨基酸合成 α,β-不饱和 γ-内酰胺

  摘要：

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。

  DOI：

  10.1002/ejoc.202300682

文献信息

• HBTU Mediated Synthesis of α,β‐Unsaturated γ‐Lactams from <i>E</i>‐α,β‐Unsaturated γ‐Amino Acids
  作者：Manjeet Singh、Sachin A. Nalawade、DRGKoppalu. R. Puneeth Kumar、Kuruva Veeresh、Saikat Pahan、Sanjit Dey、Hosahudya N. Gopi

  DOI：10.1002/ejoc.202300682

  日期：2023.10.2

  The direct transformation of N-protected α,β-unsaturated γ-amino acids into corresponding α,β-unsaturated γ-lactams through in situ activation of carboxylic acid using the peptide coupling agent HBTU in the presence of base DIPEA is reported. The transformation involves the trans to cis isomerization of carbon-carbon double bonds.

  据报道，在碱 DIPEA 存在下，使用肽偶联剂 HBTU 通过原位活化羧酸，将 N-保护的 α,β-不饱和 γ-氨基酸直接转化为相应的 α,β-不饱和 γ-内酰胺。该转化涉及碳-碳双键的反式异构化为顺式异构化。