N-(mercaptoacetyl)-L-tyrosine | 72636-14-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-(mercaptoacetyl)-L-tyrosine
• 英文别名: (S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-(2-mercaptoacetamido)propanoic acid；(2S)-3-(4-hydroxyphenyl)-2-[(2-sulfanylacetyl)amino]propanoic acid
• CAS: 72636-14-7
• 化学式: C₁₁H₁₃NO₄S
• 分子量: 255.295
• InChiKey: KYJYWPURAIPWCN-VIFPVBQESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.1
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  87.6
• 氢给体数：
  4
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  O-benzyloxycarbonyl-L-tyrosine 在 ammonium hydroxide 、 sodium hydroxide 作用下， 生成 N-(mercaptoacetyl)-L-tyrosine
  参考文献：
  名称：

  Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.

  摘要：

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。

  DOI：

  10.1248/cpb.29.1203

文献信息

• Design, synthesis, and in vitro and biological evaluation of potent amino acid-derived thiol inhibitors of the metallo-β-lactamase IMP-1
  作者：Omid Khalili Arjomandi、Waleed M. Hussein、Peter Vella、Yusralina Yusof、Hanna E. Sidjabat、Gerhard Schenk、Ross P. McGeary

  DOI：10.1016/j.ejmech.2016.03.017

  日期：2016.5

  There are currently no clinically available inhibitors of metallo-β-lactamases (MBLs). These enzymes confer resistance to bacteria against a broad range of commonly used β-lactam antibiotics, and are produced by an increasing number of bacterial pathogens. In this study, several thiol derivatives of l-amino acids were designed and synthesized, and their inhibitory effects against the metallo-β-lactamase

  目前尚无临床上可利用的金属β-内酰胺酶（MBL）抑制剂。这些酶赋予细菌对广泛的常用β-内酰胺抗生素的抗性，并由越来越多的细菌病原体产生。在这项研究中，设计和合成了几种l-氨基酸的硫醇衍生物，并研究了它们对金属β-内酰胺酶IMP-1（亚类B1）的抑制作用。衍生自1-酪氨酸的最有效化合物表现出竞争性抑制作用，K i为86 nM。检验了该化合物使表达MBL的细菌易受亚胺培南敏感的能力。观察到MIC值降低了5.2倍。
• Thiol compounds. III. Synthesis and antihypertensive activity of mercaptoacylamino acids.
  作者：MASAYUKI OYA、EISHIN KATO、JUNZOH MATSUMOTO、YOICHI KAWASHIMA、JUNICHI IWAO

  DOI：10.1248/cpb.29.1203

  日期：——

  A series of mercaptoacylamino acids containing tyrosine, dopa and α-methyldopa moieties is reported, and the structure-activity relationships are discussed. These compounds were tested for antihypertensive activity, and some of the compounds exhibited inhibitory activity against angiotensin I-converting enzyme. N-(2-Mercaptopropanoyl)-L-tyrosine-b (6b) was found to be 5 times more potent than N-(2-mercaptopropanoyl)-L-phenylalanine-a (Ia).

  报道了一系列含有酪氨酸、多巴和α-甲基多巴结构的巯基乙酰氨基酸，并讨论了其结构-活性关系。这些化合物被测试了抗高血压活性，其中一些化合物对血管紧张素I转化酶表现出抑制活性。N-(2-巯基丙酰)-L-酪氨酸-b (6b) 的效力被发现是N-(2-巯基丙酰)-L-苯丙氨酸-a (Ia) 的5倍。