N,O-Bis(dimethyl-t-butylsilyl)-l-isoleucine

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N,O-Bis(dimethyl-t-butylsilyl)-l-isoleucine
• 英文别名: [tert-butyl(dimethyl)silyl] (2S,3S)-2-[[tert-butyl(dimethyl)silyl]amino]-3-methylpentanoate
• 化学式: C₁₈H₄₁NO₂Si₂
• 分子量: 359.7
• InChiKey: YSWZBRBBXWCEQZ-GJZGRUSLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.54
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.94
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  L-异亮氨酸 、 N-(特丁基二甲基硅)-N-甲基三氟乙酰胺 以 吡啶 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 N,O-Bis(dimethyl-t-butylsilyl)-l-isoleucine
  参考文献：
  名称：

  Accurate Assessment of Amino Acid Mass Isotopomer Distributions for Metabolic Flux Analysis

  摘要：

  基于稳定同位素标记实验和细胞代谢物质量异构体分布（MID）的代谢流分析，对于代谢工程和人类疾病研究具有重要意义。该方法依赖于通过气相色谱/质谱法对质量异构体进行准确和精确的测量。为了提高流量估计的准确性，我们评估了在确定叔丁基二甲基硅烷衍生氨基酸MID中可能出现的误差，这些误差归因于（i）积分算法的选择，（ii）浓度效应，以及（iii）重叠片段。我们报告了29个对流量分析有用的氨基酸片段，以及18个应拒绝的片段，最重要的是Val-302、Leu-200、Leu-302、Ile-302、Ser-302和Asp-316。此外，我们提供了一个协议，以将确定MID的误差减少到接受片段的0.4 mol %以下。

  DOI：

  10.1021/ac0708893

文献信息

• 29Si and13C NMR spectra oftert-butyldimethylsilyl derivatives of amino acids
  作者：Roman Kubec、Jan Velíšek、Magdalena Kvíčalová、Jan Čermák、Jan Schraml

  DOI：10.1002/mrc.1260330609

  日期：1995.6

  29Si and 13C NMR chemical shifts are reported for tert‐butyldimethylsilyl (TBDMS) derivatives of ten common amino acids. The 29Si chemical shifts of TBDMS derivatives of various functionalities encountered fall into distinct spectral regions. The 29Si chemical shifts correlate linearly (r = 0.999) with the 29Si shifts reported earlier for the trimethylsilyl (TMS) derivatives of the same amino acids

  报告了 10 种常见氨基酸的叔丁基二甲基甲硅烷基 (TBDMS) 衍生物的 29Si 和 13C NMR 化学位移。遇到的各种功能的 TBDMS 衍生物的 29Si 化学位移属于不同的光谱区域。29Si 化学位移与之前报道的相同氨基酸的三甲基甲硅烷基 (TMS) 衍生物的 29Si 位移呈线性相关 (r = 0.999)，TBDMS 衍生物中的 29Si 化学位移值大于 TMS 衍生物（Si N 组这种降频偏移在 3.8 和 5.8 ppm 之间变化，而在 SiO 组中则在 1.4 和 1.7 ppm 之间）。
• Accurate Assessment of Amino Acid Mass Isotopomer Distributions for Metabolic Flux Analysis
  作者：Maciek R. Antoniewicz、Joanne K. Kelleher、Gregory Stephanopoulos

  DOI：10.1021/ac0708893

  日期：2007.10.1

  Metabolic flux analysis based on stable-isotope labeling experiments and analysis of mass isotopomer distributions (MID) of cellular metabolites is a tool of great significance for metabolic engineering and study of human disease. This method relies on accurate and precise measurements of mass isotopomers by gas chromatography/mass spectrometry. To improve flux estimates, we assessed potential errors in determining MID of tert-butyldimethylsilyl-derivatized amino acids, which were attributed to (i) the choice of integration algorithm, (ii) concentration effects, and (iii) overlapping fragments. We report 29 amino acid fragments that are useful for flux analysis and another 18 fragments that should be rejected, most importantly Val-302, Leu-200, Leu-302, Ile-302, Ser-302, and Asp-316. In addition, we provide a protocol to minimize errors for determining MID to less than 0.4 mol % for accepted fragments.

  基于稳定同位素标记实验和细胞代谢物质量异构体分布（MID）的代谢流分析，对于代谢工程和人类疾病研究具有重要意义。该方法依赖于通过气相色谱/质谱法对质量异构体进行准确和精确的测量。为了提高流量估计的准确性，我们评估了在确定叔丁基二甲基硅烷衍生氨基酸MID中可能出现的误差，这些误差归因于（i）积分算法的选择，（ii）浓度效应，以及（iii）重叠片段。我们报告了29个对流量分析有用的氨基酸片段，以及18个应拒绝的片段，最重要的是Val-302、Leu-200、Leu-302、Ile-302、Ser-302和Asp-316。此外，我们提供了一个协议，以将确定MID的误差减少到接受片段的0.4 mol %以下。