1-Benzyloxy-4-methoxy-2-methyl-5-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene | 61552-33-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯酚醚
• 英文名称: 1-Benzyloxy-4-methoxy-2-methyl-5-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene
• 英文别名: 1-(Benzyloxy)-4-methoxy-2-methyl-5-(2-nitroprop-1-en-1-yl)benzene；1-methoxy-5-methyl-2-(2-nitroprop-1-enyl)-4-phenylmethoxybenzene
• CAS: 61552-33-8
• 化学式: C₁₈H₁₉NO₄
• 分子量: 313.353
• InChiKey: DFPBRDQMGSDMRX-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.22
• 拓扑面积：
  64.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-Benzyloxy-4-methoxy-2-methyl-5-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene 在 lithium aluminium tetrahydride 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 生成 2-(5-Benzyloxy-2-methoxy-4-methyl-phenyl)-1-methyl-ethylamine
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020
• 作为产物：
  描述：

  4-甲氧基-2-甲基-1-苯基甲氧基苯 在 ammonium acetate 作用下， 生成 1-Benzyloxy-4-methoxy-2-methyl-5-((E)-2-nitro-propenyl)-benzene
  参考文献：
  名称：

  模拟精神胺1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷的体外O-去甲基化。

  摘要：

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。

  DOI：

  10.1021/jm00213a020

文献信息

• In vitro O-demethylation of the psychotomimetic amine, 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane
  作者：Jonathan S. Zweig、Neal Castagnoli

  DOI：10.1021/jm00213a020

  日期：1977.3

  O-demethylation of 1-(2,5-dimethoxy-4-methylphenyl)-2-aminopropane (1, DOM, STP). Employing a sensitive and highly selective stable isotope dilution assay, we observed that rabbit liver homogenates biotransform the amine 1 to its 2-O-demethyl, 5-O-demethyl, and bis (O-demethyl) metabolite metabolites. Both monophenolic metabolites are enriched in their S enantiomers. The bis(O-demethyl) metabolite has structural

  甲氧基化的1-苯基-2-氨基丙烷之间的代谢与拟精神活性之间的可能关系导致我们对1-（2,5-二甲氧基-4-甲基苯基）-2-氨基丙烷（1， DOM，STP）。采用灵敏且高度选择性的稳定同位素稀释测定法，我们观察到兔肝脏匀浆将胺1生物转化为其2-O-脱甲基，5-O-脱甲基和双（O-脱甲基）代谢产物。两种单酚代谢物均富含其S对映体。双（O-去甲基）代谢产物具有与交感剂“ 6-羟基多巴胺”相似的结构，化学和电化学性质。根据胺1的拟精神特性，讨论了代谢O-去甲基化的可能意义。