N-homoallyl-N',N"-bis-Boc-guanidine | 1005348-17-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: N-homoallyl-N',N"-bis-Boc-guanidine
• 英文别名: tert-butyl N-[N'-but-3-enyl-N-[(2-methylpropan-2-yl)oxycarbonyl]carbamimidoyl]carbamate
• CAS: 1005348-17-3
• 化学式: C₁₅H₂₇N₃O₄
• 分子量: 313.397
• InChiKey: KTUAERXTNJWORS-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4
• 重原子数：
  22
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  0.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.67
• 拓扑面积：
  89
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-homoallyl-N',N"-bis-Boc-guanidine 在 二甲基二环氧乙烷 作用下， 以 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 tert-butyl (Z)-(4-(((tert-butoxycarbonyl)oxy)methyl)tetrahydropyrimidin-2(1H)-ylidene)carbamate
  参考文献：
  名称：

  涉及胍的分子内环氧化物开环环化反应

  摘要：

  据报道，使用DMDO使N-烯丙基和N-高烯丙基胍环化，导致形成新的5元和6元胍杂环。形成的几种产物显示出对糖苷酶的弱抑制作用。

  DOI：

  10.1016/j.tet.2016.12.065
• 作为产物：
  描述：

  3-丁烯胺盐酸盐 、 1-[(tert-butyloxycarbonylamino)-(tert-butyloxycarbonylimino)-methyl]-1H-pyrazole 在 三乙胺 作用下， 以 乙腈 为溶剂， 以85%的产率得到N-homoallyl-N',N"-bis-Boc-guanidine
  参考文献：
  名称：

  Cyclisation reactions of bis-protected guanidines

  摘要：

  The cyclisation of N-allyl- and N-homoallylguanidines using DMDO or I-2/K2CO2 leading to novel heterocycles is reported. (c) 2007 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2007.10.143

文献信息

• Iodocyclisations reactions of Boc- and Cbz-protected N-allylguanidines
  作者：Zainab Al Shuhaib、Deiniol H. Davies、Mark Dennis、Daniel M. Evans、Matthew D. Fletcher、Herjan Franken、Paul Hancock、Jackie Hollinshead、Iestyn Jones、Kristina Kähm、Patrick J. Murphy、Robert Nash、David Potter、Richard Rowles

  DOI：10.1016/j.tet.2014.03.087

  日期：2014.7