2-chloro-3,5-diamino-6-(β-D-glycero-pentofuran-3'-ulos-1'-yl)pyrazine | 173256-60-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二嗪类
• 英文名称: 2-chloro-3,5-diamino-6-(β-D-glycero-pentofuran-3'-ulos-1'-yl)pyrazine
• 英文别名: (2R,5R)-5-(3,5-diamino-6-chloropyrazin-2-yl)-2-(hydroxymethyl)oxolan-3-one
• CAS: 173256-60-5
• 化学式: C₉H₁₁ClN₄O₃
• 分子量: 258.664
• InChiKey: BNIGBWGYQPDEQY-RFZPGFLSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.8
• 重原子数：
  17
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  124
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  7

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-chloro-3,5-diamino-6-(β-D-glycero-pentofuran-3'-ulos-1'-yl)pyrazine 在 溶剂黄146 作用下， 生成 1-(3-Amino-2-chloro-pyrido[2,3-b]pyrazin-6-yl)-ethane-1,2-diol
  参考文献：
  名称：

  Pyrido[2,3-b]pyrazines from Pyrazine C-Nucleosides:  An Unusual Intramolecular Rearrangement

  摘要：

  DOI：

  10.1021/ja961315a
• 作为产物：
  描述：

  1,4-anhydro-3,5-di-O-(tert-butyldiphenyl)silyl-2-deoxy-D-erythro-pent-1-enitol 在 palladium diacetate 、 三苯胂 、 四丁基氟化铵 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙腈 为溶剂， 生成 2-chloro-3,5-diamino-6-(β-D-glycero-pentofuran-3'-ulos-1'-yl)pyrazine
  参考文献：
  名称：

  新型吡嗪核苷的高效立体定向合成

  摘要：

  通过立体定向钯（0）介导的交叉偶联反应合成了新型的2'-脱氧β-呋喃呋喃糖基吡嗪核苷（6）。通过NOE分析和5,5'脱水脱水核苷5的形成，确定了该核苷的β构型。通过交叉偶联反应和选择性脱保护得到的化合物4a是用于制备其他吡嗪核苷类似物的通用中间体

  DOI：

  10.1016/0040-4039(95)01826-4

文献信息

• An efficient and stereospecific synthesis of novel pyrazine cnucleosides
  作者：Jiong J. Chen、John A. Walker、Weimin Liu、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1016/0040-4039(95)01826-4

  日期：1995.11

  A novel 2′deoxyβDribofuranosyl pyrazine Cnucleoside (6) was synthesized via a Stereospecific palladium(0)mediated crosscoupling reaction. The βconfiguration of this nucleoside was established by NOE analysis and the formation of a 5,5′anhydro nucleoside 5. The compound 4a, obtained via the crosscoupling reaction and selective deprotection, is a versatile intermediate for the preparation of other pyrazine

  通过立体定向钯（0）介导的交叉偶联反应合成了新型的2'-脱氧β-呋喃呋喃糖基吡嗪核苷（6）。通过NOE分析和5,5'脱水脱水核苷5的形成，确定了该核苷的β构型。通过交叉偶联反应和选择性脱保护得到的化合物4a是用于制备其他吡嗪核苷类似物的通用中间体
• Pyrido[2,3-<i>b</i>]pyrazines from Pyrazine C-Nucleosides:  An Unusual Intramolecular Rearrangement
  作者：Jiong J. Chen、Dean S. Wise、Leroy B. Townsend

  DOI：10.1021/ja961315a

  日期：1996.1.1