(Z)-4-methyl-6-(4-methylbenzylidene)-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol | 1383117-74-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: (Z)-4-methyl-6-(4-methylbenzylidene)-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol
• 英文别名: (6Z)-4-methyl-6-[(4-methylphenyl)methylidene]chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol
• CAS: 1383117-74-5
• 化学式: C₂₄H₁₈N₂O₂
• 分子量: 366.419
• InChiKey: XBKWLQLRRWWIFO-BKUYFWCQSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.9
• 重原子数：
  28
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  55.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  2,6-二羟基甲苯 在 aluminum (III) chloride 、 copper(l) iodide 、 palladium 10% on activated carbon 、 三乙胺 、 三苯基膦 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 生成 (Z)-4-methyl-6-(4-methylbenzylidene)-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol
  参考文献：
  名称：

  A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines

  摘要：

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。

  DOI：

  10.1039/c2ob25416f

文献信息

• A new approach to construct a fused 2-ylidene chromene ring: highly regioselective synthesis of novel chromeno quinoxalines
  作者：K. Shiva Kumar、D. Rambabu、Bagineni Prasad、Mohammad Mujahid、G. Rama Krishna、M. V. Basaveswara Rao、C. Malla Reddy、G. R. Vanaja、Arunasree M. Kalle、Manojit Pal

  DOI：10.1039/c2ob25416f

  日期：——

  Regioselective construction of a fused 2-ylidene chromene ring was achieved for the first time by using AlCl3-induced C–C bond formation followed by Pd/C–Cu mediate coupling-cyclization strategy. A number of chromeno[4,3-b]quinoxaline derivatives were prepared by using this strategy. Single crystal X-ray diffraction study of a representative compound e.g. 6-(2,2-dimethylpropylidene)-4-methyl-6H-chromeno[4,3-b]quinoxalin-3-ol confirmed the presence of an exocyclic C–C double bond with Z-geometry. The crystal structure analysis and hydrogen bonding patterns of the same compound along with its structure elaboration via propargylation followed by Sonogashira coupling of the resulting terminal alkyne is presented. A probable mechanism for the formation of 2-ylidene chromene ring is discussed. Some of the compounds synthesized showed anticancer properties when tested in vitro.

  首次通过使用AlCl3诱导的C–C键形成以及随后进行Pd/C–Cu介导的耦合-环化策略，成功实现了熔合2-亚烯基色烯环的区域选择性构建。利用该策略合成了一系列色烯[4,3-b]喹啉衍生物。对代表性化合物6-(2,2-二甲基丙烯基)-4-甲基-6H-色烯[4,3-b]喹啉-3-醇的单晶X射线衍射研究证实了具有Z-几何构型的环外C–C双键的存在。还展示了该化合物的晶体结构分析和氢键模式，以及通过炔基化反应后的Sonogashira耦合进行的结构阐明。讨论了2-亚烯基色烯环形成的可能机制。部分合成的化合物在体外测试中显示出抗癌性质。